2-(1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione | 1240654-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Indol-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1240654-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: VLYBGHFDAFFXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-di(1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials

  摘要：

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.066
• 作为产物：
  描述：

  2-(indolin-1-yl)naphthalene-1,4-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923

文献信息

• An Efficient Synthesis of New Aza-Substituted Indoles via Michael-Type Addition
  作者：Nurullah Saracoglu、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Haydar Kilic

  DOI：10.1055/s-0029-1219923

  日期：2010.6

  An efficient method has been developed for the synthesis of new aza-substituted indoles. The methodology involves a two-step synthesis. The first step involves the Michael addition of indoline with various Michael acceptors. The other includes the oxidation of the indoline ring in the Michael adducts to an indole.

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。
• 多取代萘并二氢呋喃类化合物、及其制备方法、及其用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN113861169A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及有机合成技术领域，具体地说，涉及多取代萘并二氢呋喃类化合物、及其制备方法、及其用途，该化合物的结构式如式I所示，R为芳基及取代芳基、芳杂基及取代芳杂基，R1为卤素、氢，R2与R3为烷基及取代烷基，R4与R5为芳基及取代芳基、芳杂基及取代芳杂基、烷基及取代烷基。本发明的多取代萘并二氢呋喃类化合物，具有一定的生物活性，可以作为潜在的药物或候选药物；本发明的制备方法，设备简单，操作容易，合成方法简洁、快速，催化剂廉价易得，对环境友好，成本低，收率较好。
• Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials
  作者：Haydar Kilic、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.066

  日期：2012.7

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.