but-2-ene-4'-carboxy-(1'-piperidinyl)-carboxamide | 347142-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: but-2-ene-4'-carboxy-(1'-piperidinyl)-carboxamide
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-(piperidin-1-yl)but-2-enoic acid；trans-3-(1-piperidylcarbonyl)propenoic acid；trans-3-(1-piperidylcarbonyl)acrylic acid；N-(1-Piperidyl)fumarsaeure；(E)-4-oxo-4-piperidin-1-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 347142-82-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LNEPTWPSDGUMLS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ene-4'-carboxy-(1'-piperidinyl)-carboxamide 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N'-[(E)-2-bromobenzylidene]-4-oxo-4-(piperidin-1-yl)but-2-ene hydrazide
  参考文献：
  名称：

  评价新合成的双（肼-1-碳硫代酰胺）衍生物及其以大体积和纳米尺寸合成的金属配合物作为有效的抗癌剂

  摘要：

  使用（E）‐N′‐ [（E）‐2‐溴苄叉基】‐4‐氧‐4‐（哌啶1 ）的反应，使用绿色方法合成了一系列新的体积和纳米尺寸的金属配合物。-yl）but-2-烯肼与硫代氨基脲和不同的金属卤化物如CuI·2H 2 O，CuCl 2 ·2H 2 O，CoCl 2 ·2H 2 O和ZnCl 2 ·2H 2 O和金属硝酸盐如Ga （NO 3）3 ·2H 2O.使用不同的光谱方法，元素分析，电子光谱和纳米复合物的微观分析方法（扫描电子显微镜和透射电子显微镜）确认了这些金属配合物的结构。根据磁矩和电子光谱研究，建议所有配合物的八面体几何形状均发生变形。研究了该化合物对人肝细胞癌（HepG2）和人结肠直肠癌（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。大多数测试的化合物具有比标准长春碱药物更高的抑制活性。有趣的是，纳米级的Ga（III）配合物11是针对两种测试细胞系的最有效化合物，抑制浓度为50％（IC 50）的2

  DOI：

  10.1002/aoc.5207
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(1-piperidylcarbonyl)propenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到but-2-ene-4'-carboxy-(1'-piperidinyl)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DU PYRROLOPYRROLONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ELASTASE DE NEUTROPHILES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997036903A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) There are described according to the invention compounds of formula (I) (relative stereochemistry indicated), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification, together with processes for preparing them, compositions containing them and their use as pharmaceuticals. Compounds of formula (I) are indicated $i(inter alia) for the treatment of chronic bronchitis.(FR) L'invention concerne des composés selon la formule (I) (stéréochimie relative indiquée). Dans la formule, R1, R2, R3 et X sont comme définis dans le descriptif. L'invention traite également de procédés pour préparer ces composés, de compositions les contenant et de leur utilisation comme produits pharmaceutiques. Les composés de la formule (I) sont indiqués, entre autres, pour le traitement de la bronchite chronique.

  根据本发明，描述了公式（I）（相对立体化学指示）的化合物，其中R1、R2、R3和X如规范中定义，以及制备它们的过程，包含它们的组合物和它们作为药物的用途。公式（I）的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎，其中R1、R2、R3和X在规范中定义。
• Propenoyl hydrazides
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20050256058A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的方面包括一种肽基丙烯酰肼组合物，其可以抑制体内或体外的蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶。
• Secondary aspartic acid amide esters
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030004367A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  New secondary amines are described which are prepared from inexpensive, commercially available raw materials, are stable at room temperature, and are reactive toward electrophiles. The secondary amines are prepared by the addition of one or more primary amines with one or more male (amide/ester) and fumar (amide/ester) Michael receptors. The above amines can be used as coreactants with aliphatic polyisocyanates for polyurea coatings. The novel secondary amines are also described as particularly useful as part of a two-part liquid pavement marking composition for pavement markings.

  本文描述了一种由廉价、市售原材料制备的新型次级胺，其在室温下稳定，并对亲电体具有反应性。该次级胺是通过将一个或多个主要胺与一个或多个马来酰胺/酯和富马酰胺/酯的迈克尔受体加成而制备的。上述胺可以作为与脂肪族聚异氰酸酯共反应的共反应剂，用于制备聚氨酯涂层。这种新型次级胺还被描述为特别适用于作为两部分液态路面标线组成部分的路面标线。
• Polycyclic aromatic compounds as anticancer agents: structure–activity relationships of chrysene and pyrene derivatives
  作者：Bimal K Banik、Frederick F Becker

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00297-2

  日期：2001.3

  A large number of diamides and diamines were synthesized using 6-amino chrysene and 1-amino pyrene as starting materials. A structure-activity study with cis-platinum as internal control against animal and human tumor lines was carried out in vitro. This study indicated that the in vitro cytotoxicity toward these lines depends on the functionality present in the molecules. The diamino compounds were found to be more potent than the diamides, and these were equally active irrespective of the end heterocyclic group, whereas the activity of the diamides was strongly dependent on the terminal unit. In general, the diamides containing chrysene as the chromophore were more active than those with a pyrene ring. The size of the end heterocyclic ring, along with the nature of the spacer connecting the polycyclic ring to the heterocyclic ring, seemed to affect the biological activity in certain cell lines. Hemolysis experiments on a lead compound established that it had activities similar to those described for membrane-stabilizing agents. This agent also demonstrated the capacity to produce differentiation in leukemia cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17