2-fluoro-thiochroman-4-one | 1173312-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-fluoro-thiochroman-4-one
• 英文别名: 2-fluoro-4-thiochromanone
• CAS: 1173312-95-2
• 化学式: C₉H₇FOS
• 分子量: 182.218
• InChiKey: VJBPZHBNLFPUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-thiochroman-4-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以650 mg的产率得到3,3-difluorothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶还原立体选择性获得β-宝石-二氟化醇

  摘要：

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以

  DOI：

  10.1002/adsc.202400330
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-fluoro-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates

  摘要：

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b803097a

文献信息

• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Direct Access to Chiral β-Fluoroamines with Quaternary Stereogenic Center through Cooperative Cation-Binding Catalysis
  作者：Venkataramasubramanian Vaithiyanathan、Mun Jong Kim、Yidong Liu、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.201605637

  日期：2017.1.26

  route to chiral β‐fluoroamines with tetrasubstituted C−F centers through the organocatalytic Mannich reaction of α‐fluoro cyclic ketones and α‐amidosulfones by using a chiral oligoethylene glycol as a cation‐binding catalyst and KF as a base is reported. For most substrates, nearly perfect enantioselectivities were achieved even at very high temperatures (>80 °C). The salient features of this process

  据报道，通过使用手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂，以KF为碱，通过四价取代的CF形成手性β-氟胺的直接途径是通过α-氟环酮和α-氨基砜的有机催化曼尼希反应。对于大多数底物，即使在非常高的温度（> 80°C）下也能达到近乎完美的对映选择性。该方法的显着特征包括：a）无过渡金属且操作简单的程序； b）直接使用α-氨基砜作为敏感亚胺的替补稳定前体； c）直接消旋外消旋的α-氟代环酮；以及d）优良的立体选择性高达99％对映体过量和> 20：1个非对映选择性（反/顺）。因此，该协议易于扩展，并为合成具有四取代CF中心的生物学相关产品提供了一种新方法。此外，该协议也已成功扩展到生成C-Cl和C-Br季生立体中心。
• [EN] FLUORINATING AGENT AND METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] AGENT DE FLUORATION ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR<br/>[JA] フッ素化剤及びフッ素含有化合物の製造方法
  申请人：AGC INC

  公开号：WO2022025117A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  本発明は、一般式（Ａ１）［Ａｒ１は、少なくとも２個の電子求引性基で置換されている、Ｃ６－１４アリール基又はＣ５－１４含窒素ヘテロアリール基；Ｒ１は、Ｃ１－３０アルキル基、Ｃ６－１４アリール基、又はＣ５－１４含窒素ヘテロアリール基；前記電子求引性基がハロゲン原子、トリハロメチル基、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ２Ｒ、－ＣＯ２Ｎ(Ｒ)２（Ｒは、それぞれ独立してＣ１－３０アルキル基を表す）である］で表される化合物を提供する。

  本发明提供了一种由一般式（A1）表示的化合物，其中[Arl1是C6-14芳基或C5-14含氮杂环芳基，其至少被两个电子引入基替代；R1是C1-30烷基，C6-14芳基或C5-14含氮杂环芳基；所述电子引入基是卤素原子，三卤甲基基团，氰基，硝基，-CO2R，-CO2N（R分别独立表示C1-30烷基）]。