(2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynal | 1401337-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynal
• CAS: 1401337-92-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: ZUZVPJNOQHYIOS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate 、 (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynal 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,7S,8S,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate 、 (2E,4E,7R,8S,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e