2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene | 18301-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene；2-Trimethylsilylbuta-1,3-diene；2-trimethylsilyl-1,3-butadiene；2-Trimethylsilyl-1,3-butadien；buta-1,3-dien-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 18301-64-9
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: DCZVGZMUJCEUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 680 Torr)
• 密度：
  0.7214 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-3-methyl-4-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地将亲核试剂添加到2-烷基-3-三甲基甲硅烷基烷基-3-烯基羰基化合物中。β-甲基均烯丙基醇和β-羟基-α-甲基酮的立体选择性制备

  摘要：

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c39840001130
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of alka-1,3-dien-2-yltitanium compounds from alka-2,3-dienyl carbonates. A new, practical synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes

  摘要：

  Treatment of carbonates of alka-2,3-dien-1-ols 2 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) (I) resulted in oxidative addition to afford 1,3-dien-2-yltitanium compounds 3, which react readily with electrophiles such as H+, I-2 and aldehydes. The reaction with H+ and I-2 proceeds highly regioselectively, thus providing an efficient and practical method for synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02126-0

文献信息

• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。
• SYNTHESIS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)- AND 2-(DIETHOXYPHOSPHONYL)-1,3-BUTADIENES
  作者：Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1080/10426509808036976

  日期：1998.1.1

  Abstract Synthesis of the 2-(trimethylsilyl)- (3) and the 2-(diethoxyphosphonyl)-1,3-butadienes (4) by Homer-Emmons and Peterson reactions respectively, of the 1-(trimethylsilyl)-2-propenylphosphonic diethyl ester (1) is described.

  摘要 分别通过荷马-埃蒙斯和彼得森反应合成 2-(三甲基甲硅烷基)-(3) 和 2-(二乙氧基膦酰基)-1,3-丁二烯 (4)，1-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯基膦酸二乙基描述了酯(1)。
• 5-(Arylsulfonyl)-Pyrazolopiperidines
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070155753A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds of Formula I wherein A, B, R 1, R 1a, R 2 , R 2a, R 3 and R 3a are as described in the specification. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, methods of preparing compounds of formula I, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了式I的N-环磺酰胺化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R2a、R3和R3a如规范中所述。式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还包括含有式I的制药组合物、制备式I化合物的方法，以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• 5-(arylsulfonyl)-pyrazolopiperidines
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07732609B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds of Formula I wherein A, B, R1, R1a, R2, R2a, R3 and R3a are as described in the specification. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, methods of preparing compounds of formula I, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式I中的N-环磺酰胺化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R2a、R3和R3a如规范中所述。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面有用。本发明还包括包含公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的方法，以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。