1-(4-methoxybenzyl)-4-(3-nitrophenyl)piperazine | 943123-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-(3-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(3-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 943123-13-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: MGTPASDJYVILFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4-(3-nitrophenyl)piperazine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(4-methoxybenzyl)piperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗疟活性的口服生物可用哌嗪替代4（1 H）-喹诺酮类药物的设计与合成：结构-活性和结构-性质关系研究

  摘要：

  在过去的10至15年中，疟疾死亡人数一直在减少，自2000年以来，全球死亡率下降了47％。尽管世界卫生组织（WHO）建议使用基于青蒿素的联合疗法（ACTs）来对抗疟疾，青蒿素耐药菌株的出现突显了开发新的抗疟药的需要。已经报道了历史上抗疟疾ICI 56,780的近期体内功效改善，但是，由于其较差的溶解度和快速的耐药性，该化合物需要进一步优化。一系列含哌嗪的4（1 H利用结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）研究开发了溶解度大大提高的喹诺酮类药物。此外，选择了有前途的化合物用于体内筛选研究，以缩小选择范围以进行体内汤普森测试。最后，在常规汤普森试验中，两种含哌嗪的4（1 H）-喹诺酮类药物具有治愈作用，并且还表现出了针对寄生虫肝脏阶段的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00738
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以71%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-4-(3-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/73117

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Aminopyrimidine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method For The Preparation Thereof And Pharmaceutical Composition Containing Same
  申请人：Park Boonsaeng

  公开号：US20090227612A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A compound of formula 1 efficiently inhibits several protein kinases including glycogen synthase kinase 3 (GSK), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions involved in variable disorders such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation.

  化合物1的公式能有效抑制多种蛋白激酶，包括糖原合成酶激酶3（GSK）、极化激酶、细胞外信号调节激酶（ERK）、蛋白激酶B（AKT）等，以控制涉及不同疾病的信号转导，如糖尿病、肥胖、痴呆、癌症和炎症。
• Design and Synthesis of Orally Bioavailable Piperazine Substituted 4(1<i>H</i>)-Quinolones with Potent Antimalarial Activity: Structure–Activity and Structure–Property Relationship Studies
  作者：Raghupathi Neelarapu、Jordany R. Maignan、Cynthia L. Lichorowic、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Alexis N. LaCrue、Lynn D. Blake、Debora Casandra、Sherwin Mashkouri、Jeremy N. Burrows、Paul A. Willis、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00738

  日期：2018.2.22

  develop new antimalarial drugs. Recent in vivo efficacy improvements of the historical antimalarial ICI 56,780 have been reported, however, with the poor solubility and rapid development of resistance, this compound requires further optimization. A series of piperazine-containing 4(1H)-quinolones with greatly enhanced solubility were developed utilizing structure–activity relationship (SAR) and structure–property

  在过去的10至15年中，疟疾死亡人数一直在减少，自2000年以来，全球死亡率下降了47％。尽管世界卫生组织（WHO）建议使用基于青蒿素的联合疗法（ACTs）来对抗疟疾，青蒿素耐药菌株的出现突显了开发新的抗疟药的需要。已经报道了历史上抗疟疾ICI 56,780的近期体内功效改善，但是，由于其较差的溶解度和快速的耐药性，该化合物需要进一步优化。一系列含哌嗪的4（1 H利用结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）研究开发了溶解度大大提高的喹诺酮类药物。此外，选择了有前途的化合物用于体内筛选研究，以缩小选择范围以进行体内汤普森测试。最后，在常规汤普森试验中，两种含哌嗪的4（1 H）-喹诺酮类药物具有治愈作用，并且还表现出了针对寄生虫肝脏阶段的体内活性。
• WO2007/73117
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——