6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1618094-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1618094-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: QLNUTJPZISLORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-((6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  L-Proline Catalyzed Synthesis of Novel 5-{[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin] methylene}-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  研究发现，L-脯氨酸是一种高效催化剂，可用于 2-氯喹啉-3-甲醛 1a-c 与活性亚甲基化合物（即 2,4-噻唑烷二酮 2）在 IPA 中进行 Knoevenagel 缩合反应，生成新型取代烯烃 3a-c。后者与 N-取代-3-苯基哌嗪 4a-c 在 DMF 中的 KF 存在下反应，得到相应的 5-{[2-（2-苯基哌嗪-1-基）喹啉]亚甲基}-2,4-二酮衍生物 6a-i。另外，6ai 也是由另一个反应序列 1 → 5 → 6 合成的。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404113821
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 1-甲基-3-苯基哌嗪 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  L-Proline Catalyzed Synthesis of Novel 5-{[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin] methylene}-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  研究发现，L-脯氨酸是一种高效催化剂，可用于 2-氯喹啉-3-甲醛 1a-c 与活性亚甲基化合物（即 2,4-噻唑烷二酮 2）在 IPA 中进行 Knoevenagel 缩合反应，生成新型取代烯烃 3a-c。后者与 N-取代-3-苯基哌嗪 4a-c 在 DMF 中的 KF 存在下反应，得到相应的 5-{[2-（2-苯基哌嗪-1-基）喹啉]亚甲基}-2,4-二酮衍生物 6a-i。另外，6ai 也是由另一个反应序列 1 → 5 → 6 合成的。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404113821