1H-2-苯并吡喃-3-羧酸 | 86433-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1H-2-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: 1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-isochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 86433-24-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: RNCVBGLUJNGJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  336.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3%的产率得到1H-2-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of optically Pure (3S)- and (3R)- 1, 2, 3, 4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid

  摘要：

  光学纯的(3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸(1)通过对其苄基酯(2b)的分馏结晶法轻松获得，该苄基酯是由部分消旋的1盐酸盐制备而成，随后经过催化去苄基化。同样，(3R)-1也是通过相同的程序制备的。在使用光学活性的苯丙氨酸进行Pictet-Spengler反应时，通过在存在手性位移试剂的情况下，对反应产物(1)所得到的相应甲基酯(2a)进行1H核磁共振(1H-NMR)光谱分析，确定了消旋化的程度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.312

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2013030358A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention relates to 4-aminonaphthalene-2-carboxylic acids and 1-amino- isoquinoline-3-carboxylic acids as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及4-氨基萘-2-羧酸和1-氨基异喹啉-3-羧酸以及它们的药用盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，是有用的。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1355886A1

  公开（公告）日：2003-10-29
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2002062764A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention provides a compound of the formula: wherein ring A is an optionally substituted 5 to 10-membered aromatic ring; R?1 and R2¿ are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond and the like; and L is a divalent hydrocarbon group, and a salt thereof, except 3-(aminomethyl)-2,6,7-trimethyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone, 3-(aminomethyl)-2-methyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone, 3-(aminomethyl)-6-chloro-2-methyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone and 3-(aminomethyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone. The compound shows a superior peptidase-inhibitory activity and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.
• Facile Preparation of optically Pure (3S)- and (3R)- 1, 2, 3, 4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
  作者：KIMIAKI HAYASHI、YASUHIKO OZAKI、KENICHI NUNAMI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.31.312

  日期：——

  Optically pure (3S)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (1) was easily obtained by fractional crystallization of its benzyl ester (2b) p-toluenesulfonate, which was prepared from partially racemized 1 hydrochloride, followed by catalytic debenzylation. Similarly, (3R)-1 was prepared by the same procedure. The degree of racemization during the Pictet-Spengler reaction using optically active phenylalanine was determined by 1H-nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectroscopy of the corresponding methyl ester (2a), derived from the reaction product (1), in the presence of a chiral shift reagent.

  光学纯的(3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸(1)通过对其苄基酯(2b)的分馏结晶法轻松获得，该苄基酯是由部分消旋的1盐酸盐制备而成，随后经过催化去苄基化。同样，(3R)-1也是通过相同的程序制备的。在使用光学活性的苯丙氨酸进行Pictet-Spengler反应时，通过在存在手性位移试剂的情况下，对反应产物(1)所得到的相应甲基酯(2a)进行1H核磁共振(1H-NMR)光谱分析，确定了消旋化的程度。