2-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylethan-1-one | 1371535-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1371535-22-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FAOSQAHUXFQKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylvinyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的苄基阳离子引发末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的烷基乙酰氧基化

  摘要：

  开发了末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的无催化剂电化学烷基乙酰氧基化反应。在甲醇中用 K2CO3 作为碱处理加成产物，得到中等至良好产率的酮。初步实验和计算研究表明，(硫代)呫吨产生的苄基阳离子触发了炔烃的亲电加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400250

文献信息

• Tuning Benzylic C−H Functionalization of (Thio)xanthenes with Electrochemistry
  作者：Changji Wang、Na Yang、Chao Li、Jian He、Hongji Li

  DOI：10.3390/molecules28166139

  日期：——

  Here, we report a tunable electrochemical benzylic C−H functionalization of (thio)xanthenes with terminal alkynes and nitriles in the absence of any catalyst or external chemical oxidant. The benzylic C−H functionalization can be well controlled by varying the electrochemical conditions, affording the specific coupling products via C−C and C−N bond formation.

  在此，我们报告了在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下，(硫)氧杂蒽与末端炔烃和腈的可调电化学苄基 C-H 功能化。通过改变电化学条件，可以很好地控制苄基 C-H 功能化，通过 C-C 和 C-N 键的形成获得特定的偶联产物。
• Synthesis of 9-substituted xanthenes by the condensation of arynes with ortho-hydroxychalcones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.072

  日期：2012.4

  The reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates, CsF, and o-hydroxychalcones affords a general and efficient way to prepare biologically interesting 9-substituted xanthenes. This chemistry presumably proceeds by the tandem intermolecular nucleophilic attack of the phenoxide of the chalcone on the aryne and subsequent intramolecular Michael addition. The introduction of an external base, Cs2CO3, has proven beneficial in this reaction. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/adsc.202400250
  作者：Yang, Na、Gao, Hui、Zhang, Peng-Zhan、Sun, Xiang、Wang, Pei-Long、Ma, Fang、Li, Hongji

  DOI：10.1002/adsc.202400250

  日期：——

  alkylacetoxylation reaction of terminal alkynes with (thio)xanthenes and carboxylic acids is developed. Treating the addition products with K2CO3 as a base in methanol affords the ketones in moderate to good yields. Preliminary experimental and computational studies indicate that the benzylic cation generated from the (thio)xanthenes triggers the electrophilic addition to alkynes.

  开发了末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的无催化剂电化学烷基乙酰氧基化反应。在甲醇中用 K2CO3 作为碱处理加成产物，得到中等至良好产率的酮。初步实验和计算研究表明，(硫代)呫吨产生的苄基阳离子触发了炔烃的亲电加成。