(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(2-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)hydrazine | 1206901-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(2-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)hydrazine
• CAS: 1206901-40-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂OSi
• 分子量: 340.541
• InChiKey: UJXIMAQKIHEDSZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one 、 1,2-双(叔丁基二甲基硅烷基)肼 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(2-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  对第二代光驱动旋转分子马达的对映选择性合成路线。

  摘要：

  控制第二代分子马达的单向旋转过程需要使用对映体纯形式的这些马达。在本文中，我们描述了对三个新的第二代光驱动分子马达的对映选择性路线。它们的合成从制备涉及酶促拆分的旋光性α-甲氧基取代的上半酮开始。随后通过用肼处理将该酮转化为相应的led导致完全消旋。但是，通过按照新程序制备的bis-TBDMS肼处理转化为TBDMS保护的，几乎可以完全保留立体化学完整性。氧化TBDMS保护的，然后偶联至下半部分的硫酮，然后重结晶，为分子马达提供了> 99％ee。由于这些是第一个在立体异构中心具有甲氧基取代基的分子马达，因此，利用各种光谱技术对这些新分子之一的旋转循环中涉及的光化学和热异构化步骤进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo902348u