5-methoxy-2-<(3-methoxycarbonyl-2-hydroxy)propyl>-1,4-naphthoquinone | 96410-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-<(3-methoxycarbonyl-2-hydroxy)propyl>-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: methyl rac-4-(1,4-dihydro-5-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-3-hydroxybutyrate；Methyl rac-1,4-dihydro-β-hydroxy-5-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthalenebutyrate；Methyl 3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 96410-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: DTCBBNZJHBFDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-<(3-methoxycarbonyl-2-hydroxy)propyl>-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl rac-trans-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  Methyl rac-2,3-dihydro-5,6-dimethoxynaphtho<1,2-b>furan-2-acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到5-methoxy-2-<(3-methoxycarbonyl-2-hydroxy)propyl>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482

文献信息

• Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.
  作者：EIICHI YOSHII、TADASHI KOMETANI、KEIICHI NOMURA、YOSHIO TAKEUCHI、SHINJIRO ODAKE、YOSHIHIRO NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.4779

  日期：——

  Introduction of a (γ-alkoxycarbonyl) allyl group at the 2 position of 1-naphthol was achieved by a sequence of reactions involving a Claisen rearrangement, as illustrated in Chart 1, in overall yields of 62% (via 2a) and 50% (via 2b). By using the same technique, 5-methoxy- and 4, 5-isopropylidenedioxy-1-naphthols and 4-methoxyphenol were converted to the corresponding 4-aryl-2-butenoates (6a, b and 10), which underwent base-catalyzed cyclization to give dihydrofurans (7a, b and 11). Compounds 7a, b were readily transformed into (±)-nanaomycin A (14). 8, 10-Dimethoxy-1-anthracenone (19) was prepared from 6a in 77% yield by a standard method.

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。
• Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartner、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1995-3992

  日期：1995.7

  Starting from juglone derivative 5, a series of frenolicin B analogs 15 (R1 = R2 = Me), 19a (R1 = H, R2 = Ph), and 19b (R1 = Ph, R2 = H) were obtained via the key β-hydroxy ester intermediate 10 in a twelve step synthesis.

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。