4-(tert-butyloxycarbonyl)aminothiophene-2-carboxylic acid | 292068-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(tert-butyloxycarbonyl)aminothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 292068-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: NFVNSZPAUPQPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyloxycarbonyl)aminothiophene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-{4-[(5-tert-Butoxycarbonylamino-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-thiophene-2-carbonyl}-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A 和 2640 类似物的全合成：一种用于发现新的生物活性 DNA 结合剂和开发用于确定相对 DNA 结合亲和力或 DNA 结合序列选择性的快速、高通量筛选的液相组合方法

  摘要：

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，

  DOI：

  10.1021/ja994192d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(tert-butyloxycarbonyl)aminothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A 和 2640 类似物的全合成：一种用于发现新的生物活性 DNA 结合剂和开发用于确定相对 DNA 结合亲和力或 DNA 结合序列选择性的快速、高通量筛选的液相组合方法

  摘要：

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，

  DOI：

  10.1021/ja994192d

文献信息

• Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348
  作者：Stover, James S.、Shi, Jin、Jin, Wei、Vogt, Peter K.、Boger, Dale L.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIPATHOGENIC BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：BURLI Roland W.

  公开号：US20080200465A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is related to methods of treating viral and protozoan infections in mammals using antipathogenic benzamide compounds having the formula wherein at least one of the R 1 groups is F, Cl, CN or CF 3 and R 2 , R 3 , Y, Z, m, and n are as defined herein.
• US7348427B2
  申请人：——

  公开号：US7348427B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7498405B2
  申请人：——

  公开号：US7498405B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• Total Synthesis of Distamycin A and 2640 Analogues:  A Solution-Phase Combinatorial Approach to the Discovery of New, Bioactive DNA Binding Agents and Development of a Rapid, High-Throughput Screen for Determining Relative DNA Binding Affinity or DNA Binding Sequence Selectivity
  作者：Dale L. Boger、Brian E. Fink、Michael P. Hedrick

  DOI：10.1021/ja994192d

  日期：2000.7.1

  solution-phase synthesis of distamycin A and its extension to the preparation of 2640 analogues are described. Thus, solution-phase synthesis techniques with reaction workup and purification employing acid/base liquid−liquid extractions were used in the multistep preparation of distamycin A (8 steps, 40% overall yield) and a prototypical library of 2640 analogues providing intermediates and final products that

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，