1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 181047-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 181047-10-9
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 512.794
• InChiKey: FPHVYDNFQJWBHF-OUJGAGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-4-hydroxy-1-trimethylsilanyloxy-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5′-C-Tosyloxyalkylnucleosides. Models for Oligonucleotide Coupling with Nucleophiles

  摘要：

  5'-C-substituted nucleosides with an hydroxyalkyl chain are synthesized. The stereochemistry of the new stereogenic center is defined. After introduction of a tosyl group, dimer models are prepared to evaluate the conjugation with amines used as nucleophiles.

  DOI：

  10.1080/07328319908044777
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛的自由基介导的CC键形成中的非对映体选择性

  摘要：

  2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷5'-单硒缩醛6的分子内自由基反应似乎导致与相应的5'-醛（3）相反的立体选择性。该反应的分子间形式通过使用烯丙基三丁基锡烷作为自由基受体显示出优先的抗Cram非对映体选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88369-6

文献信息

• Uridine 5′-monoselenoacetals as substrates for diastereoselective homolytic C-C bond formation
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Shigeru Saito、Satomi Kinoshima、Motoi Hosoe、Kazuhiro Kanmuri、Kentaro Yamaguchi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00483-8

  日期：1996.7

  Uridine 5′-monoselenoacetals prepared by the seleno-Pummerer reaction of 5′-deoxy-5′-phenylseleno-uridines were used as substrates for radical-mediated reactions with allyltributyltin. The reaction of the 2′,3′-O-isopropylidene derivative gave cyclized products, 5-allyl-6,5′-cyclonucleosides, whereas those of the 2′,3′-bis-O-(tertbutyldimethylsilyl derivatives underwent the C-C bond formation at the

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。