7-methoxy-2-methoxymethyl-1-benzofuran | 354761-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-methoxymethyl-1-benzofuran
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methoxymethylbenzofuran；7-methoxy-2-(methoxymethyl)-1-benzofuran
• CAS: 354761-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VCKGHRDXSNESDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methoxymethyl-1-benzofuran 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 乙酸乙酯 、 Sodium metabisulfite 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford the title compound as a yellow oil (18.61 g)的产率得到4-Bromo-7-methoxy-2-methoxymethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their therapeutic use

  摘要：

  该化合物的公式为1，其中R1是C1-3烷基，可选地取代一个或多个氟；R2是CH2OCH3或2或3-四氢呋喃基；R3是部分式(A)、(B)或(C)的吡唑、咪唑或异噁唑基；2R4是C1-3烷基；R5和R6，可能相同或不同，每个代表C1-3烷基、卤素、CF3或CN；或其医药上可接受的盐。

  公开号：

  US20010031777A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到7-methoxy-2-methoxymethyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。

  DOI：

  10.3390/molecules180910901

文献信息

• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1257548A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US6331556B2
  申请人：——

  公开号：US6331556B2

  公开（公告）日：2001-12-18
• US6455561B1
  申请人：——

  公开号：US6455561B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• [EN] BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：DARWIN DISCOVERY LTD

  公开号：WO2001058895A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  A compound of the formula (i) wherein R1 is C1-3 alkyl optionally substituted with one or more fluorines; R2 is CH2OCH3 or 2 or 3-tetrahydrofuranyl; R3 is a pyrazole, imidazole or isoxazole group of partial formula (A), (B) or (C); R4 is C1-3 alkyl; and R5 and R6, which may be the same or different, each represents C1-3 alkyl, halogen, CF3 or CN; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.