1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-[4-(3-bromophenyl)-1-piperazinyl]-1-propanone | 178928-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-[4-(3-bromophenyl)-1-piperazinyl]-1-propanone
• 英文别名: 3-[4-(3-Bromophenyl)piperazin-1-yl]-1-(5-methyl-1-pyrimidin-2-ylpyrazol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 178928-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₆O
• 分子量: 455.357
• InChiKey: GAKCHHMVBCUVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-[4-(3-bromophenyl)-1-piperazinyl]-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. II. Optimization of the Phenylpiperazine Moiety of 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-phenylpiperazinyl-1-trans-propenes.

  摘要：

  为提高原型化合物3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯（2）的体外和体内活性，合成了一系列新型的3-取代-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯，并通过体外对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验和体内对某些肿瘤模型的抗肿瘤活性试验（经腹腔和口服给药）进行了评估。化合物7a和7e，分别是2的3,5-二氟苯基和3,5-二氯苯基类似物，其体外细胞毒性显著强于2，并有较强的抗肿瘤活性，且不会因副作用导致体温下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.453
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-[4-(3-bromophenyl)-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. II. Optimization of the Phenylpiperazine Moiety of 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-phenylpiperazinyl-1-trans-propenes.

  摘要：

  为提高原型化合物3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯（2）的体外和体内活性，合成了一系列新型的3-取代-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯，并通过体外对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验和体内对某些肿瘤模型的抗肿瘤活性试验（经腹腔和口服给药）进行了评估。化合物7a和7e，分别是2的3,5-二氟苯基和3,5-二氯苯基类似物，其体外细胞毒性显著强于2，并有较强的抗肿瘤活性，且不会因副作用导致体温下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.453

文献信息

• PYRIMIDINYLPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0784055A1

  公开（公告）日：1997-07-16

  The present invention provides a novel compound which is represented by formula (I): wherein preferable examples of R1 to R6 are as follows; R1 and R2 are each an alkyl group optionally substituted by a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a thiol group, a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxyl group; R3 is a hydrogen atom; R4 is a methyl group; R5 is a hydrogen atom or an alkyl group; and R6 is a group of the formula: wherein Z is a phenyl group; and has an antitumor effect.

  本发明提供了一种由式（I）表示的新型化合物： 其中 R1 至 R6 的优选实例如下；R1 和 R2 各为可选被卤原子、氨基、羟基、烷氧基或硫醇基、氢原子、卤原子或烷氧基取代的烷基；R3 为氢原子；R4 为甲基；R5 为氢原子或烷基；R6 为式中的基团： 其中 Z 是苯基； 并具有抗肿瘤作用。