(1S,S_R)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(o-nitrophenylsulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 139750-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,S_R)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(o-nitrophenylsulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(2-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 139750-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: BPFJEECNKDLVNO-CHAGWJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,S_R)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(o-nitrophenylsulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 镍 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性炔属亚砜在生物碱合成中的作用。（R）-（+）-carnegine的全合成。

  摘要：

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80426-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,S_R)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(o-nitrophenylsulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性炔属亚砜：仲胺环化和（S）-（-）-卡那金的全合成

  摘要：

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02323-4

文献信息

• Lee, Albert W. M.; Chan, Wing Hong; Tao, Yi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 477 - 482
  作者：Lee, Albert W. M.、Chan, Wing Hong、Tao, Yi、Lee, Yu Kai

  DOI：——

  日期：——