Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylchromene-2-carboxylate | 1300606-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylchromene-2-carboxylate
• CAS: 1300606-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: NQNJHKSWOPKKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylchromene-2-carboxylate 、 苯乙酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl 6-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenyl-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锡 (II) 催化的 2H-色烯半缩醛与酮的脱水交叉偶联

  摘要：

  描述了 2 H-色烯半缩醛与酮的脱水交叉偶联。在没有将 2 H-色烯半缩醛衍生为 2 H-色烯缩醛的情况下，直接的 C-OH/C-H 偶联反应已经完成，水作为唯一的副产物。使用Sn(OTf) 2作为促进剂，反应在温和条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01980a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基氯甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-phenylchromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锡 (II) 催化的 2H-色烯半缩醛与酮的脱水交叉偶联

  摘要：

  描述了 2 H-色烯半缩醛与酮的脱水交叉偶联。在没有将 2 H-色烯半缩醛衍生为 2 H-色烯缩醛的情况下，直接的 C-OH/C-H 偶联反应已经完成，水作为唯一的副产物。使用Sn(OTf) 2作为促进剂，反应在温和条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01980a

文献信息

• Cascade reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with phenols in trityl chloride/TFA system. Highly selective synthesis of 4-aryl-2H-chromenes and their applications
  作者：Yan-Chao Wu、Hui-Jing Li、Li Liu、Zhe Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c0ob01143f

  日期：——

  The treatment of β,γ-unsaturated α-ketoesters with phenols in the presence of trityl chloride and 4 Å molecular sieves in refluxing trifluoroacetic acid afforded 4-aryl-2H-chromenes in high yields, in which a reverse of the regiochemistry of Jørgensen–Rutjes chromane synthesis was observed. The isolation of 4H-chromene intermediates, confirmed by single-crystal X-ray analysis, indicates that the early

  存在下苯酚处理β，γ-不饱和α-酮酸酯的研究。 三苯甲基氯 和4Å分子筛回流 三氟乙酸以高收率获得了4-芳基-2 H-色烯，其中Jørgensen–Rutjes的区域化学反应相反苯甲醚观察到合成。通过单晶X射线分析证实了4 H-色烯中间体的分离，表明该反应的早期阶段涉及Friedel-Crafts烷基化/环脱水过程。搅拌4 H-色烯中间体三苯甲基氯 在 氘代三氟乙酸回流下得到2 H-色烯和三苯甲烷以高收率，这意味着反应的后期涉及氢转移过程。进一步实现了羟基酯向相应的羟基酰胺，氨基酸，氨基酯和Friedel-Crafts加合物的高度选择性衍生。我们的努力将使人们更好地理解其结构图案背后的控制要素。从其光谱和通过单晶X射线分析清楚地证实了产物。
• Y(OTf)₃-catalyzed phosphorylation of 2<i>H</i>-chromene hemiacetals with P(O)–H compounds to 2-phosphorylated 2<i>H</i>-chromenes
  作者：Shi-Lu Zheng、Yun-Xiang Zou、Zhong Wen、Jia-Fu Lin、Ling-Hui Gu、Long Chen

  DOI：10.1039/d1ob01221e

  日期：——

  facile synthesis of 2-phosphorylated 2H-chromenes has been accomplished herein via a Y(OTf)3-catalyzed dehydrative coupling of 2H-chromene hemiacetals with P(O)–H compounds. This protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad substrate scope and easy elaboration of the products.

  本文通过2 H-色烯半缩醛与 P(O)-H 化合物的 Y(OTf) 3催化脱水偶联，实现了 2-磷酸化 2 H-色烯的简便合成。该协议具有催化剂负载量低、反应条件温和、底物范围广和产品易于加工的特点。