(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol | 197229-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
• CAS: 197229-61-1
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 234.411
• InChiKey: ACZYKKXHDHIYPU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 乙酰溴 、 Amberlite IRA₄₁₀ OH^- form 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (2R)-2-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Compounds and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  NST 400化合物由部分配位Ca2+离子的单元（CPCU）组成。NST 400化合物可选择性地与另一种药用活性化合物结合。这些化合物和结合物可用于亲和过滤器和结合负电荷磷脂。这些化合物和结合物也可用于治疗涉及细胞膜不对称性变化的疾病。

  公开号：

  US07169940B1

文献信息

• Compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：NST Neurosurvival Technologies Ltd.

  公开号：US07169940B1

  公开（公告）日：2007-01-30

  NST 400 compounds consisting of a unit for partial coordination of Ca2+ ions (CPCU). The NST 400 compounds are optionally conjugated to another pharmaceutically active compound. The compounds and conjugates can be used for affinity filters and for binding negative charged phospholipids. The compounds and conjugates can also be used for treating diseases involving changes of cell membrane asymmetry.

  NST 400化合物由部分配位Ca2+离子的单元（CPCU）组成。NST 400化合物可选择性地与另一种药用活性化合物结合。这些化合物和结合物可用于亲和过滤器和结合负电荷磷脂。这些化合物和结合物也可用于治疗涉及细胞膜不对称性变化的疾病。
• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。