3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile
• 英文别名: 3-(cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)propanenitrile；3-(2r,6c-dimethyl-piperidino)-propionitrile；3-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: NCMGVYOILMADBW-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile 在 镍 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、106.87 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N'-<3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)propyl>-N,N-diphenylurea
  参考文献：
  名称：

  Roufos; Hays; Dooley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 以 水 、 formamide 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023

文献信息

• Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam
  作者：Donald E. Butler、Ivan C. Nordin、Yvon J. L'Italien、Lynette Zweisler、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00371a023

  日期：1984.5

  A series of N-[(dialkylamino)alkyl]-2-oxo-1- pyrrolidineacetamides was synthesized. The title compounds reversed electroconvulsive shock (ECS) induced amnesia in mice when administered subsequent to the ECS treatment and were inactive in a general observational test for central nervous system (CNS) activity. Active compounds exhibited an inverted U-shaped dose-response curve. Among the compounds with

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。
• 2-Methoxy-6-chloro-9-(N-substituted-amino)-acridines. II. Compounds Derived from Cyclic Secondary Amines¹
  作者：Joseph Corse、J. T. Bryant、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01214a012

  日期：1946.10
• Antihypertensively Active Amidoximes
  作者：Robert P. Mull、Paul Schmidt、Mary R. Dapero、June Higgins、Mary Jane Weisbach

  DOI：10.1021/ja01547a076

  日期：1958.7
• Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3272,3275; engl. Ausg. S. 3236, 3238
  作者：Nikitskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-(Dialkylaminoalkyl)-amides
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01179a507

  日期：1949.11.19