1-acetyl-2(R)-[1'(R)-allyloxy-1'-ethynyl-4'(Z)-heptenyl]piperidine | 651738-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-2(R)-[1'(R)-allyloxy-1'-ethynyl-4'(Z)-heptenyl]piperidine
• 英文别名: 1-[(2R)-2-[(Z,3R)-3-prop-2-enoxynon-6-en-1-yn-3-yl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 651738-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: JLOZIBUHFPPGEU-JCMVTEASSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2(R)-[1'(R)-allyloxy-1'-ethynyl-4'(Z)-heptenyl]piperidine 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 ruthenium dichloride derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1(R)-[2'(R)-N-acetylpiperidinyl]-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enylmagnesium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 1-acetyl-2(R)-[1'(R)-allyloxy-1'-ethynyl-4'(Z)-heptenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251

文献信息

• First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Kyosuke Kaneda、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1021/ol0361251

  日期：2004.1.1

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.