O-ethyl-1-hydroxyethyl-diethoxymethylphosphinate | 124810-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: O-ethyl-1-hydroxyethyl-diethoxymethylphosphinate
• 英文别名: 1-[Diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]ethanol
• CAS: 124810-78-2
• 化学式: C₉H₂₁O₅P
• 分子量: 240.237
• InChiKey: LBBRTGJCIHBVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-1-hydroxyethyl-diethoxymethylphosphinate 在 diethyl azodicarbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Aminooxy-ethyl)-diethoxymethyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Spoerri, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-diethoxymethylphosphonite 、 乙醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到O-ethyl-1-hydroxyethyl-diethoxymethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Synthetic Study of Chiral α-Hydroxy-<i>H</i>-Phosphinates Based on Proline Catalysis
  作者：Qiuli Yao、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/chem.201204195

  日期：2013.5.3

  A highly enantioselective synthesis of α‐hydroxyphosphinates was achieved based on the L‐proline‐catalyzed aldol reaction of α‐acylphosphinates and acetone. Due to the preexisting chirality at the phosphorus center, mixtures of two diastereomers of the α‐hydroxyphosphinates were obtained in moderate to good yields, with simultaneously high enantioselectivity for both diastereomers. The products could

  基于α-酰基次膦酸酯和丙酮的L-脯氨酸催化的醛醇缩合反应，实现了α-羟基次膦酸酯的高度对映选择性合成。由于在磷中心预先存在手性，因此以中等至良好的收率获得了两种α-羟基次膦酸酯的非对映异构体的混合物，同时对两种非对映异构体均具有很高的对映选择性。该产品可以被转换成α羟基ħ与满意的产率-phosphinates。此外，α-hydroxyphosphinates或α羟基的前所未有的氧化还原反应ħ -phosphinates以形成观察膦酸酯，和涉及这样的化学转化的机制进行了讨论。
• HALL, ROGER GRAHAM;MAIER, LUDWIG
  作者：HALL, ROGER GRAHAM、MAIER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——