5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline | 25518-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
• 英文别名: 5-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline；5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 25518-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: PEHQWZUMPIUFSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1-(2-phenyl-4-quinazolinyl)hydrazine 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  来自 2-苯基-4-喹唑啉基肼的喹唑啉衍生物

  摘要：

  甲酸、乙酰基和苯甲酰氯在温和条件下用 2-苯基-4-喹唑啉基肼 (1) 处理，得到相应的酰肼，然后将其转化为 5-苯基 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c]喹唑啉、2-甲基-5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉(3a ) 分别通过加热超过它们的熔点。1 与醛反应产生相应的腙，在热解时产生相应的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (3a-i)。二硫化碳与 1 到 5-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-硫醇发生闭环，通过用卤代烷处理，很容易将其转化为相应的烷硫基化合物。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1138

文献信息

• 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5<i>-c</i>]quinazolines and Derived Novel Heterocycles: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Potent Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Joachim C. Burbiel、Wadih Ghattas、Petra Küppers、Meryem Köse、Svenja Lacher、Anna-Maria Herzner、Rajan Subramanian Kombu、Raghuram Rao Akkinepally、Jörg Hockemeyer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600255

  日期：2016.10.19

  ole‐3,2′‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin]‐2‐one (20, Ki human A3AR 6.94 nm). In addition, multitarget antagonists were obtained, such as the dual A1/A3 antagonist 2,5‐diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline (13 b, Ki human A1AR 51.6 nm, human A3AR 11.1 nm), and the balanced pan‐AR antagonists 5‐(2‐thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐amine (11 c, Ki human A1AR 131 nm, A2AAR 32.7 nm, A2BAR

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR
• EL-SHERIEF, HASSAN, AHMED;MAHMOUD, ABDALLA, MOHAMED;ESMAIEL, AHMED, AHMED, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1138-1142
  作者：EL-SHERIEF, HASSAN, AHMED、MAHMOUD, ABDALLA, MOHAMED、ESMAIEL, AHMED, AHMED

  DOI：——

  日期：——