(R)-5-(6-chloro-3-formylhexyl)-β-hydroxy-2-thiophenepropionitrile | 184363-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-5-(6-chloro-3-formylhexyl)-β-hydroxy-2-thiophenepropionitrile
• 英文别名: (3R)-3-[5-(6-chloro-3-formylhexyl)thiophen-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 184363-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 299.821
• InChiKey: IMYFMNZLAZXTSK-GLGOKHISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(6-chloro-3-formylhexyl)-β-hydroxy-2-thiophenepropionitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 <4aR-(4aR*,11R*,12aR*,16aR*,23R*,24aR*)>-3,4,4a,6,11,12a,15,16,16a,18,23,24a-dodecahydro-5H,17H-7,10:19,22-diepithio-1,23:11,13-diethano-2H,14H-<1,11>dioxacycloeicosano<2,3-b:12,13-b'>dipyridine
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (+)-Xestospongin A/(+)-Araguspongine D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a051
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-hydroxyethyl)pentanenitrile 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-5-(6-chloro-3-formylhexyl)-β-hydroxy-2-thiophenepropionitrile
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (+)-Xestospongin A/(+)-Araguspongine D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a051

文献信息

• A Total Synthesis of (+)-Xestospongin A/(+)-Araguspongine D
  作者：Thomas R. Hoye、Jeffrey T. North、Letitia J. Yao

  DOI：10.1021/ja00085a051

  日期：1994.3
• Hoye, Thomas R.; Ye, Zhixiong; Yao, Letitia J., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 48, p. 12074 - 12081
  作者：Hoye, Thomas R.、Ye, Zhixiong、Yao, Letitia J.、North, Jeffrey T.

  DOI：——

  日期：——