(4aR,8aS)-4,8-bis(((3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene | 1180846-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-4,8-bis(((3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 1180846-41-6
• 化学式: C₅₀H₈₆O₄Si₄
• 分子量: 863.572
• InChiKey: KZOYTVVWEMMZFS-AAIUOKAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.67
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4,8-bis(((3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D Analogues Featuring a S2-symmetric CD-ring Core

  摘要：

  我们从容易获得的 (4aR,8aS)-八氢萘-1,5-二酮 (7) 开始，合成了 1a,25-二羟维生素 D3（降钙素三醇）的三种类似物，它们具有局部 S2 对称的反式融合癸醛 C、D 核，以及相同的侧链和仲 B、A 环结构。这些极短的序列涉及通过铃木和 Sonogashira 偶联反应同时引入侧链和仲B,A 环片段。这些类似物没有相关的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14020894
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,5-diol bis(trifluoromethanesulfonate) 、 3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynylcyclohex-1-ene 在 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 作用下， 以 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.0 g的产率得到(4aR,8aS)-4,8-bis(((3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D Analogues Featuring a S2-symmetric CD-ring Core

  摘要：

  我们从容易获得的 (4aR,8aS)-八氢萘-1,5-二酮 (7) 开始，合成了 1a,25-二羟维生素 D3（降钙素三醇）的三种类似物，它们具有局部 S2 对称的反式融合癸醛 C、D 核，以及相同的侧链和仲 B、A 环结构。这些极短的序列涉及通过铃木和 Sonogashira 偶联反应同时引入侧链和仲B,A 环片段。这些类似物没有相关的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14020894