1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid | 81649-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 81649-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IWRHHEZTHSJLQA-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-hydroxy-3a-hydroxymethyl-6-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-benzoyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271