(S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenyloxirane | 865700-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenyloxirane
• 英文别名: (3S)-2,2-diphenyl-3-(p-fluorophenyl)oxirane；(3S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenyloxirane
• CAS: 865700-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: OHBCPQZZMGZIIH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenyloxirane 在 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的重取代1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo050960+
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 在 Jacobsen's catalyst 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization of Enantiopure 2-Cyclialkylamino-2-aryl-1,1-diphenylethanols as Catalytic Ligands for Enantioselective Additions to Aldehydes

  摘要：

  The structural optimization of a family of modular, enantiopure beta-amino alcohol ligands with a common 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanol skeleton, whose stereogenicity was introduced through the Jacobsen epoxidation of 1,1-diphenyl-2-arylethylenes, has led to the identification of a small set of optimal catalysts with enhanced activity and enantioselectivity in the addition of alkylzinc and arylzinc reagents to aldehydes. Criteria for the discrimination between apparently analogous, highly enantioselective ligands are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo800615d

文献信息

• Structural Optimization of Enantiopure 2-Cyclialkylamino-2-aryl-1,1-diphenylethanols as Catalytic Ligands for Enantioselective Additions to Aldehydes
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Katamreddy Subba Reddy、Ciril Jimeno、Gisela Colet、Carles Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo800615d

  日期：2008.7.1

  The structural optimization of a family of modular, enantiopure beta-amino alcohol ligands with a common 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanol skeleton, whose stereogenicity was introduced through the Jacobsen epoxidation of 1,1-diphenyl-2-arylethylenes, has led to the identification of a small set of optimal catalysts with enhanced activity and enantioselectivity in the addition of alkylzinc and arylzinc reagents to aldehydes. Criteria for the discrimination between apparently analogous, highly enantioselective ligands are proposed.
• Synthesis of Heavily Substituted 1,2-Amino Alcohols in Enantiomerically Pure Form
  作者：Noemí García-Delgado、Katamreddy Subba Reddy、Lluís Solà、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo050960+

  日期：2005.9.1

  simple and convenient methodology for the preparation of optically pure 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanols is presented. Allylamine was found to produce the ring-opening of triaryloxiranes in a regioselective and a stereospecific fashion. Removal of the allyl protecting group provided the free 1,2-amino alcohols in enantiomerically pure form.

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。