2-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile | 81020-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: EMK 1071；[(5-Methyl-2-thienyl)methylene]methane-1,1-dicarbonitrile；2-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 81020-77-1
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: HUQRFSRAWMSPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到2-bromomethyl-5-(2-dicyanoethenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 丙二腈 生成 2-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina

  摘要：

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.6.712

文献信息

• A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina
  作者：Shubha Jain、Balwant S. Keshwal、Deepika Rajguru、Vasant W. Bhagwat

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.712

  日期：2012.12.20

  A simple and clean synthesis of polysubstituted 2,6-dicyanoanilines has been developed via the reaction of arylidenemalonodinitriles with 1-arylethylidenemalonodinitriles in ethanol catalyzed by KF/alumina. Use of non-hazardous solid base as a catalyst, operational simplicity and improved product yields are the key advantages of the present protocol.

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。
• Synthesis and evaluation of a series of aminocyanopyridines as antimicrobial agents
  作者：Aliye Altundas、Selcuk Ayvaz、Elif Logoglu

  DOI：10.1007/s00044-009-9273-x

  日期：2011.1

  potential antimicrobials, a series of 2-amino-3-cyanopyridines incorporating both sulfur and oxygen as part of the heteroaromatic ring (methyl thiophene, methyl furan) and fused cycloalkane groups were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and bases of elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity. Antibacterial and

  为了开发潜在的抗菌剂，合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶并结合了硫和氧作为杂芳环的一部分（甲基噻吩，甲基呋喃）和稠合的环烷烃基团，并通过FTIR，1 H- NMR，13 C-NMR和元素分析基础。评价所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。氨基氰基吡啶对铜绿假单胞菌ATCC 29212，枯草芽孢杆菌RSKK 244，巨大芽孢杆菌（临床分离株），革兰氏阳性细菌黄褐微球菌NRRLB 4375和真菌的抗菌和抗真菌活性研究了白色念珠菌ATCC 90028。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。
• Preparation and Characterization of Cyanovinyl-Substituted 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles and Some of Their Heterooligomers
  作者：Katrin Eckert、Anke Schröder、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

  日期：2000.4

  The reaction of 2,2-dicyanoethenyl- and 1,2,2-tricyanoethenyl-substituted bromoalkanes, bromomethyl benzenes, thiophenes, and furans 19-22 with 3-aminothioacrylamides and their 2-azaanalogues 23 and 24 gives a series of 5-dicyanoethenyl- and 5-tricyanoethenyl-substituted 2-aminothiophenes, 2-aminothiazoles and their (hetero)benzologous analogues 25-32. The solvatochromism, which is a characteristic

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。
• Novel pyran derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity, and molecular modeling
  作者：Jingwen Wang、Tingting Xiao、Tong Lu、Tingting Zhang、Wenjing Jiang、Yingkun Yan、Xiaorong Tang、Xuesong Wang

  DOI：10.1007/s00044-022-02965-0

  日期：2022.11

  Twenty-six novel pyran derivatives (1a−m, 2a−m) were designed, synthesized, and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The crystal structures of compound 2f was characterized by single crystal X-ray diffraction and crystallized in the monoclinic system with space group P21/c. The in vitro antifungal activities of these synthesized compounds were evaluated against five plant pathogenic fungi

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

表征谱图