tert-butyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhexan-3-ylcarbamate | 1467751-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhexan-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 1467751-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 361.597
• InChiKey: RBMJESZSXKOFAZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhexan-3-ylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对微管溶菌素V的对映选择性全合成

  摘要：

  已经从二肽23，Tuv和Tup的单元对映选择性地合成了TubulysinV 。该合成策略的特征包括三部分：从d-苹果酸非对映选择性地合成Tuv片段17，通过不对称还原和甲基化构建Tup单元的立体中心，几种已知方法的差向异构化是通过片段19与24的缩合以及氢化脱保护而成功避免了这种情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-methyl 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 tert-butyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhexan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037