1,2,4-三乙酰氧基-3-(3-甲基-丁-2-烯基)-萘 | 19336-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,4-三乙酰氧基-3-(3-甲基-丁-2-烯基)-萘
• 英文名称: Leucolapachol-triacetat
• 英文别名: 1,2,4-Triacetoxy-3-(3-methyl-buten-2-yl)-naphthalin；1,2,4-triacetoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene；1,2,4-Triacetoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalin；1,2,4-Triacetoxy-3-(3,3-dimethylprop-2-enyl)naphthalene；[3,4-diacetyloxy-2-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 19336-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: UIYNOSFQGPPHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三乙酰氧基-3-(3-甲基-丁-2-烯基)-萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 黄钟花醌
  参考文献：
  名称：

  Lapachol

  摘要：

  一种实用的羟基羟基拉帕醇和拉帕醇的全合成已经总结出来。

  DOI：

  10.1139/v68-404
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 生成 1,2,4-三乙酰氧基-3-(3-甲基-丁-2-烯基)-萘
  参考文献：
  名称：

  Gupta,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 457 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lapachol
  作者：George R. Pettit、Leonard E. Houghton

  DOI：10.1139/v68-404

  日期：1968.7.15

  A practical total synthesis of hydroxyhydrolapachol and lapachol has been summarized.

  一种实用的羟基羟基拉帕醇和拉帕醇的全合成已经总结出来。
• Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1915, vol. 45 II, p. 56
  作者：Monti

  DOI：——

  日期：——
• Paterno; Minunni, Gazzetta Chimica Italiana, 1889, vol. 19, p. 611
  作者：Paterno、Minunni

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Lomatiol
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/ja01182a052

  日期：1948.2
• Synthesis of hydroxyhydrolapachol and lapachol
  作者：George R. Pettit、Leonard E. Houghton

  DOI：10.1039/j39710000509

  日期：——

  hydroxyhydrolapachol (IIa) and lapachol (I) are reported. Treatment of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with succinyl peroxide gave the carboxyethyl compound (IVa) which was esterified to give the ethyl ester (IVb). Reductive acetylation of this gave a triacetate (VI) which upon treatment with methylmagnesium iodide, and oxidation of the resulting product, gave hydroxyhydrolapachol. Repeating the reductive acetylation step

  据报道，羟基氢lapachol（IIa）和lapachol（I）的合成很方便。用过氧化琥珀酰处理2-羟基-1，4-萘醌，得到羧乙基化合物（IVa），其被酯化得到乙酯（IVb）。对其进行还原性乙酰化，得到三乙酸酯（VI），将其用甲基碘化镁处理，并将所得的产物氧化，得到羟基氢萘酚。重复用羟基氢lapachol进行还原性乙酰化步骤，然后在二甲苯中用碘处理并进行皂化反应，产生了lapachol。