sclerin | 13277-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: sclerin
• 英文别名: 8-hydroxy-4,5,6,7-tetramethyl-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 13277-76-4；22399-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PXPDDNZJJKVTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclerin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2.3.4-Trimethyl-5-hydroxy-phenyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  巩膜蛋白（巩膜小体的代谢产物）的结构

  摘要：

  新型植物生长调节剂sclerin的结构显示为II。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88136-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sclerinate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sclerin
  参考文献：
  名称：

  仿生合成硬脂酸

  摘要：

  已开发出3-羟基高邻苯二甲酸酯的一般合成方法，并将其应用于巩膜素（1）的合成，并将其开发并应用于具有植物生长活性的化合物巩膜素（1）；（1）的合成中的关键步骤可以被认为是二羰基单元与三羰基单元的受控缩合，类似于聚酮化合物的生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39810000020

文献信息

• Chlamydospore-like cell-inducing substances of fungi: Close correlation between chemical reactivity with methylamine and biological activity.
  作者：Masahiro NATSUME、Yoshie TAKAHASHI、Shingo MARUMO

  DOI：10.1271/bbb1961.52.307

  日期：——

  Lunatoic acid A and (-)-mitorubrinic acid have been isolated as chlamydospore-like cellinducing substances from Cochliobolus lunatus. (+)-Sclerotiorin, (+)-rotiorin, citrinin and sclerin were shown to have the same activity. Although they share no common structural feature, all these active substances react with methylamine. The reaction products do not have this activity. The reaction curves showed a positive correlation between the chemical reactivity of chlamydospore-like cell-inducing substances with methylamine and their biological activities.

  从月形毛壳菌中分离出月形酸A和（-）米托鲁布林酸，它们是类萼囊孢子诱导物质。（+）菌核素、（+）轮枝菌素、橘霉素和菌核素具有相同的活性。虽然它们没有共同的结构特征，但所有这些活性物质都与甲胺发生反应。反应产物不具有这种活性。反应曲线显示，类萼囊孢子诱导物质的化学活性与甲胺的化学活性之间呈正相关。
• Brownbridge, P.; Chan, T. H.; Brook, M. A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 688 - 693
  作者：Brownbridge, P.、Chan, T. H.、Brook, M. A.、Kang, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of sclerin
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39810000020

  日期：——

  A general synthesis of 3-hydroxy-homophthalates is developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a compound possessing plant-growth activity; the critical step in the synthesis of (1) can be considered as the controlled condensation of a dicarbonyl unit with a tricarbonyl unit, in analogy to the biogensis of polyketides.

  已开发出3-羟基高邻苯二甲酸酯的一般合成方法，并将其应用于巩膜素（1）的合成，并将其开发并应用于具有植物生长活性的化合物巩膜素（1）；（1）的合成中的关键步骤可以被认为是二羰基单元与三羰基单元的受控缩合，类似于聚酮化合物的生物碱。
• The structure of sclerin, a metabolite of sclerotinia libertiana
  作者：T. Tokoroyama、T. Kamikawa、T. Kubota

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88136-0

  日期：1968.1

  The structure of sclerin, a new type of plant growth regulator, is shown to be II.

  新型植物生长调节剂sclerin的结构显示为II。

表征谱图