ethyl (4R,5S)-4-isobutyl-2-methyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate | 869012-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-4-isobutyl-2-methyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2-methyl-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 869012-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BLAHINSXSCZHOG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-4-isobutyl-2-methyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-氧-己酸乙酯 在 Saccharomyces cerevisiae 、 葡萄糖 ammonium hydroxide 、 citrate-phosphate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 、 calcium alginate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ethyl (4R,5S)-4-isobutyl-2-methyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015