(2S,2'R)-1-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]propan-2-ol | 863768-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,2'R)-1-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]propan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 863768-20-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: IEZSTSMTLNAYDW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R)-1-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]propan-2-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-piperidin-2-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2S,2'R)-1-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104

文献信息

• Short enantioselective synthesis of sedridines, ethylnorlobelols and coniine via reagent-based differentiation
  作者：Daniele Passarella、Alessio Barilli、Francesca Belinghieri、Paola Fassi、Sergio Riva、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.032

  日期：2005.7

  The preparation of collections of structurally diverse small molecules is a useful tool for studying biology and medicine with chemistry. Herein, we demonstrate the versatility of the pure enantiomers of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tertbutyl ester to prepare the biological active alkaloids sedridine, allosedridine, methylsedridine, methylallosedridine, ethylnorlobelol, and coniine in two steps and in a stereoselective way via a reagent-based differentiation. The described syntheses are a demonstration of the versatility of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esters as chiral building blocks. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.