2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-diformyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane | 192382-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-diformyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane
• 英文别名: 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-diformyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane；Tetraacetyldiformylhexaazaisowurtzitane；2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecane-4,10-dicarbaldehyde
• CAS: 192382-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₆
• 分子量: 392.371
• InChiKey: SQDRIYSMLYEMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以86%的产率得到2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-diformyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  六苄基六氮杂异武兹烷的还原脱苄——多环硝胺六硝基六氮杂异武兹烷合成的关键步骤

  摘要：

  研究了 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane 还原脱苄的主要特征。该工艺是合成2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂四环[5.5.0.03,11.05,9]十二烷（hexanitrohexaazaisowurtzitane， CL-20)，一种具有独特能量和爆炸特性的化合物。到目前为止，后者的使用受到两步脱苄过程的高成本的限制，在该过程中化合物迅速失活。昂贵的 Pd/C 催化剂在该过程的第一步中失活，这限制了这种多环硝胺的使用。溶剂性质的影响；反应物、催化剂和助催化剂的负载量；

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0377-5

文献信息

• Optimization of Reductive Debenzylation of Hexabenzylhexaazaisowurtzitane (the Key Step for Synthesis of HNIW) Using Response Surface Methodology
  作者：Yadollah Bayat、Heshmat Ebrahimi、Farshad Fotouhi-Far

  DOI：10.1021/op300162d

  日期：2012.11.16

  Reductive debenzylation of hexabenzylhexaazaisowurtzitane (HBIW) was carried out using palladium hydroxide deposited on activated carbon catalyst The catalyst has been characterized using a nitrogen adsorption/desorption isotherm, a hydrogen isotherm, scanning electron microscopy (SEM), and transmission electron Microscopy (TEM). The synthesized catalyst showed pore sizes larger than 20 angstrom, which are attributed to mesopore structures. A multivariate optimization approach was developed by means of central composite design (CCD) for optimizing reaction conditions. The influence of four variables, including the catalyst to HBIW (1) relative percent, reaction temperature, hydrogen pressure, and acetic anhydride (Ac2O), on the reaction yield was investigated. The results showed that the optimum parameters for reductive debenzylation were 20% (w/w) for catalyst to HBIW (1) percent, 48.5 degrees C for reaction temperature, 4.25 bar for hydrogen pressure, and 10.9 for Ac2O/HBIW mole ratio. Under these conditions, the reaction yield increased to 73%.