2,8-二羟基-6-甲基-9-氧代-9H-氧杂蒽-1-羧酸甲酯 | 476-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,8-二羟基-6-甲基-9-氧代-9H-氧杂蒽-1-羧酸甲酯
• 英文名称: pinselin
• 英文别名: 2,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxo-xanthene-1-carboxylic acid methyl ester；2,8-Dihydroxy-6-methyl-9-oxo-xanthen-1-carbonsaeure-methylester；1,7-Dihydroxy-8-methoxycarbonyl-3-methylxanthon；Cassiolin；methyl 2,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate
• CAS: 476-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: TWQNCGDOHUNFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二羟基-6-甲基-9-氧代-9H-氧杂蒽-1-羧酸甲酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.7 mg的产率得到2-methoxy pinselin
  参考文献：
  名称：

  Nine Constituents Including Six Xanthone-Related Compounds Isolated from Two Ascomycetes, Gelasinospora santi-florii and Emericella quadrilineata, Found in a Screening Study Focused on Immunomodulatory Activity

  摘要：

  在一项关于免疫调节真菌成分的筛选研究中，从 Gelasinospora santi-florii 中分离出了五种暂称为 GS-1 (1)-5 (5) 的代谢物，从 Emericella quadrilineata 中分离出了四种暂称为 EQ-4 (6)、EQ-6 (7)-8 (9) 和 1-4 的代谢物。在这九种代谢物中，EQ-7 和 8 一直不为人知。这一次，先前分离出的 GS-4、EQ-7 和 -8 的结构已被确定为 (4R,4aS,9aR)-1,9a-二氢花粉苷 A (4)、(4S,4aR、9aR）-4a-甲氧羰基-1,4,4a,9a-四氢-4,8-二羟基-6-甲基黄酮（8）和 9-羟基微呋喃酮（9）。在生物测定中，二羟基黄酮尼杜拉林 A（1）、六内酯索尔达里（5）和黄酮蒎烯（7）显示出显著的免疫抑制活性。此外，还讨论了这些成分的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.550
• 作为产物：
  描述：

  8aβ-bromo-5a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,7α-dihydroxy-8α-methoxycarbonyl-3-methylxanthone 在 jones' reagent 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,8-二羟基-6-甲基-9-氧代-9H-氧杂蒽-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ferguson, George; Kaitner, Branko; Gilmore, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Munekata, Journal of Biochemistry, 1953, vol. 40, p. 451,458
  作者：Munekata

  DOI：——

  日期：——
• Ferguson, George; Kaitner, Branko; Gilmore, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1343 - 1348
  作者：Ferguson, George、Kaitner, Branko、Gilmore, Jeremy、Omuaru, Victor O. T.、Whalley, W. Basil

  DOI：——

  日期：——
• Nine Constituents Including Six Xanthone-Related Compounds Isolated from Two Ascomycetes, Gelasinospora santi-florii and Emericella quadrilineata, Found in a Screening Study Focused on Immunomodulatory Activity
  作者：Haruhiro Fujimoto、Takeshi Asai、Yong-Pil Kim、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.54.550

  日期：——

  Five metabolites tentatively called GS-1 (1)—5 (5) from Gelasinospora santi-florii, and four tentatively called EQ-4 (6), EQ-6 (7)—8 (9) together with 1—4 from Emericella quadrilineata have been isolated in a screening study on immunomodulatory fungal constituents. Among these nine metabolites, EQ-7 and 8 have been unknown. This time, the structures of GS-4 which has previously been isolated, EQ-7, and -8 have been determined to be (4R,4aS,9aR)-1,9a-dihydronidulalin A (4), (4S,4aR,9aR)-4a-carbomethoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-4,8-dihydroxy-6-methylxanthone (8), and 9-hydroxymicroperfuranone (9), respectively, and the six other metabolites have been identified. On bioassay, a dihydroxanthone, nidulalin A (1), a hexaketide, sordarial (5), and a xanthone, pinselin (7) have displayed significant immunosuppressive activities. The structure–activity relationships of these constituents have also been discussed.

  在一项关于免疫调节真菌成分的筛选研究中，从 Gelasinospora santi-florii 中分离出了五种暂称为 GS-1 (1)-5 (5) 的代谢物，从 Emericella quadrilineata 中分离出了四种暂称为 EQ-4 (6)、EQ-6 (7)-8 (9) 和 1-4 的代谢物。在这九种代谢物中，EQ-7 和 8 一直不为人知。这一次，先前分离出的 GS-4、EQ-7 和 -8 的结构已被确定为 (4R,4aS,9aR)-1,9a-二氢花粉苷 A (4)、(4S,4aR、9aR）-4a-甲氧羰基-1,4,4a,9a-四氢-4,8-二羟基-6-甲基黄酮（8）和 9-羟基微呋喃酮（9）。在生物测定中，二羟基黄酮尼杜拉林 A（1）、六内酯索尔达里（5）和黄酮蒎烯（7）显示出显著的免疫抑制活性。此外，还讨论了这些成分的结构-活性关系。