3-chloro-6-hexanoyl-7-hydroxyjuglone | 161788-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-6-hexanoyl-7-hydroxyjuglone
• 英文别名: 2-Chloro-7-hexanoyl-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 161788-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₅
• 分子量: 322.745
• InChiKey: ZIXDUIWGIUXKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tris(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 3-chloro-6-hexanoyl-7-hydroxyjuglone 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到2-己酰-1,3,6,8-四羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones

  摘要：

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25553
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylnona-2,4-dione 在 正丁基锂 、 silica gel 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-6-hexanoyl-7-hydroxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones

  摘要：

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25553

文献信息

• Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones
  作者：Michel Couturier、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1994-25553

  日期：——

  The chemoselectivity of [4 + 2] cycloadditions involving electronrich cross-conjugated trienes and halogenated quinones has been examined. The approach provides improved preparations of 6-acetyl-2,3,7-trihydroxyjuglone, solorinic and norsolorinic acids, and averythrin. It also confirms the structure proposed for haematommone and 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methyl-anthraquinone but invalidates that of sopheranin.

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。