1-butyl-7-chloro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1184962-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-butyl-7-chloro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1184962-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO
• 分子量: 253.772
• InChiKey: CCFZAPGZFRAAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxyphenylethyl)pentanamide 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-butyl-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1-butyl-7-chloro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉作为多巴胺能配体：1-丁基-7-氯-6-羟基-四氢异喹啉，一种在小鼠中具有抗抑郁样活性的新化合物

  摘要：

  制备了三个系列的1-取代-7-氯-6-羟基-四氢异喹啉（1-丁基-，1-苯基-和1-苄基衍生物），以研究这些基团在1位上的每个基团对羟基的影响。对多巴胺受体的亲和力。所有化合物均显示出对纹状体膜中D 1类和/或D 2类多巴胺受体的亲和力，并且不能抑制纹状体突触体中的[ 3 H]-多巴胺摄取。对于足够的D 1或D 2已观察到不同的结构要求亲和力。本文详细介绍了这三个系列的异喹啉的合成，结构解析，多巴胺能结合测定，结构-活性关系（SAR）。此外，对D 2样受体的亲和力最高的1-丁基-7-氯-6-羟基四氢异喹啉（1e）（K i值为66 nM）和最高的选择性（49倍D 2对D 1）然后通过体外结合实验在小鼠的行为分析（自发活动和强迫游泳测试）中对其进行评估。化合物1e在大剂量范围内（0.04–25 mg / kg）增加运动能力。此外，在强制游泳试验中，该先导化合物以不改变运动活性的剂量（0.01 mg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.079