ethyl 2-(acetoacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 296237-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(acetoacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(3-oxobutanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(3-oxobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；Ethyl 2-(acetoacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(3-oxobutanoylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 296237-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: XIUJDWPLKFBEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(oxopropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo-[4,5]thieno-[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4H-噻吩[2,3-d][1,3]恶嗪-4-ONE和2,3-二取代噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ONE的新合成衍生品

  摘要：

  5]thieno[2,3-d] [1,3]oxazin-4-one 分别为 10 和 9。用水合肼、芳香族和/或杂环胺处理 5 诱导了相同的分子内环化，同时伴随恶嗪-嘧啶互变得到 3-氨基（芳基或杂基）-2-（4-羟基-5,6,7,8） -四氢苯并-[4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基)-3,4,5,6,7,8-六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶11-14 分 4 合。

  DOI：

  10.1080/10426500008045003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.33h， 以66%的产率得到ethyl 2-(acetoacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从N-烷基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩衍生的吡啶，吡唑和噻唑衍生物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩衍生物与乙酰乙酸乙酯的反应生成了氧代丁酰胺衍生物。研究了这些产物对某些化学试剂的反应性，以提供新的杂环衍生物。评价了新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系和三种正常细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物中的一些对三种肿瘤细胞系和正常细胞系表现出高抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1259-4