meso-3,4-diethyl-3,4-dimethylthiolane | 118903-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: meso-3,4-diethyl-3,4-dimethylthiolane
• CAS: 118903-94-9
• 化学式: C₁₀H₂₀S
• 分子量: 172.335
• InChiKey: WLEYDHDABZIKLJ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 meso-3,4-diethyl-3,4-dimethylthiolane 在 copper(II) benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到(1r,3R,4S)-3,4-diethyl-3,4-dimethyl-1-phenylthiolanium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  meso-3,4-Diethyl-3,4-dimethyl-1-phenyl thiolanium Tetrafluoroborate 中的硫转化和分子结构

  摘要：

  通过经典方法研究标题化合物中硫转化的动力学，以提供以下过程的动力学参数（1r,3R,4S）→（1s,3R,4S）：ΔH\eweq 25.7±0.3 kcal mol-1， ΔS\eweq -2.2±0.8 cal mol-1 K-1。一种异构体 (1r,3R,4S) 的 X 射线晶体学显示出一些异常的键长和构象，这是由于硫烷环的 3,4-区域的空间拥挤造成的。通过将结构与密切相关的结构进行比较，指出结构中的异常，并讨论了它们与势垒高度反演的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.707
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diethyl-2,3-dimethylsuccinic acid 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 meso-3,4-diethyl-3,4-dimethylthiolane
  参考文献：
  名称：

  meso-3,4-Diethyl-3,4-dimethyl-1-phenyl thiolanium Tetrafluoroborate 中的硫转化和分子结构

  摘要：

  通过经典方法研究标题化合物中硫转化的动力学，以提供以下过程的动力学参数（1r,3R,4S）→（1s,3R,4S）：ΔH\eweq 25.7±0.3 kcal mol-1， ΔS\eweq -2.2±0.8 cal mol-1 K-1。一种异构体 (1r,3R,4S) 的 X 射线晶体学显示出一些异常的键长和构象，这是由于硫烷环的 3,4-区域的空间拥挤造成的。通过将结构与密切相关的结构进行比较，指出结构中的异常，并讨论了它们与势垒高度反演的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.707