(3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3-(2-methylnaphthyl)-3,6-dihydropyrazin | 71785-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3-(2-methylnaphthyl)-3,6-dihydropyrazin
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-2,5-dimethyl-2-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dihydro-pyrazine
• CAS: 71785-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: OMAUAVCDDQXNCV-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3-(2-methylnaphthyl)-3,6-dihydropyrazin 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-methyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 922 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环(丙氨酰-丙氨酰) 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3-(2-methylnaphthyl)-3,6-dihydropyrazin
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Hartwig, Wolfgang; Groth, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 696 - 708
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Hartwig, Wolfgang、Groth, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto

  DOI：——

  日期：——