N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[6-(α-D-mannopyranosyloxy)-3-thiahexyl]amide | 1408236-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[6-(α-D-mannopyranosyloxy)-3-thiahexyl]amide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-oxo-1-[2-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1408236-54-3
• 化学式: C₄₈H₅₂N₂O₉S₂
• 分子量: 865.081
• InChiKey: CAHUSWYKWPFSIN-XZRHPUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[6-(α-D-mannopyranosyloxy)-3-thiahexyl]amide 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[6-(α-D-mannopyranosyloxy)-3-thiahexyl]amide
  参考文献：
  名称：

  用于在聚苯乙烯和金上制备糖阵列的 双重用途S-三苯甲基接头†

  摘要：

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26118a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[6-(α-D-mannopyranosyloxy)-3-thiahexyl]amide
  参考文献：
  名称：

  用于在聚苯乙烯和金上制备糖阵列的 双重用途S-三苯甲基接头†

  摘要：

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26118a

文献信息

• Dual purpose S-trityl-linkers for glycoarray fabrication on both polystyrene and gold
  作者：Johannes W. Wehner、Martin J. Weissenborn、Mirja Hartmann、Christopher J. Gray、Robert Šardzík、Claire E. Eyers、Sabine L. Flitsch、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2ob26118a

  日期：——

  immobilisation of mannosides to polystyrene or gold surfaces. S-Tritylated mannosides with varying linkers were readily synthesised and used to add to biorepulsive maleimide-terminated preformed SAMs after in situ deprotection of the S-trityl group. In addition, S-tritylated mannosides themselves formed stable glycoarrays on polystyrene microtiter plates. The glycoarrays were successfully analysed by

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。