Larreagenin A | 53526-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Larreagenin A
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,10S,13R,14R,20S)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20-hexamethyl-21-oxahexacyclo[18.2.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-17-en-22-one
• CAS: 53526-69-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: SVXQNFUGNPYYCZ-JJDDSCJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-glucuropyranosyl-30-norolean-12,20 (29)-dien-28-oic acid-28-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Larreagenin A
  参考文献：
  名称：

  Hypoglucaemic triterpenoid saponins from Boussingaultiabaselloides

  摘要：

  从Boussingaultiabaselloides叶子的甲醇提取物中分离出具有降血糖活性的新皂苷（1-4）和momordin Ic（5）。经过光谱和化学转化证明它们是12,20（29）-二烯-30-去氧齐墩果酸的衍生物。Boussingoside A1（1）在大鼠中表现出非常强的降血糖活性。皂苷1的酸水解产生了五种转化产物（6-10），其中一种（larreagenin A（6），在文献中被报道为真正的植物代谢物）被认为是酸处理形成的人工产物。关键词：Boussingaultiabaselloides，Basellaceae，boussingosides，三萜皂苷，降血糖活性。

  DOI：

  10.1139/v90-312

文献信息

• ESPADA, ALFONSO;RODRIGUEZ, JAIME;VILLAVERDE, M. CARMEN;RIGUERA, RICARDO, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2039-2044
  作者：ESPADA, ALFONSO、RODRIGUEZ, JAIME、VILLAVERDE, M. CARMEN、RIGUERA, RICARDO

  DOI：——

  日期：——