(1S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol | 946436-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol
• CAS: 946436-29-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: RREMZRCKXOBZJR-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol 在 红铝 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(1S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohexyl-3-iodooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd 催化的 1,3-手性转移反应中四取代手性碳中心的立体化学和构建

  摘要：

  PdII 催化的环化反应——由手性烯丙醇——包含四取代的手性碳的四氢吡喃的结构，通过 1,3-手性转移通过同步 SN2' 型过程立体定向地进行。在温和的反应条件下以高收率获得了手性 2,2,6-三取代四氢吡喃 5 和螺环氢吡喃 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 、 环己烷基甲醛 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(1S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohexyloct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g