(2-bromo-5-methoxyphenyl)(diphenyl)methanol | 1569316-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxyphenyl)(diphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Bromo-5-methoxyphenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 1569316-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: BCBYDCMXCZTBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxyphenyl)(diphenyl)methanol 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-6-methoxy-1,1-diphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  [Cu]-Catalyzed Domino Sonogashira Coupling Followed by Intramolecular 5-exo-dig Cyclization: Synthesis of 1,3-Dihydro-2-benzofurans

  摘要：

  An efficient [Cu]-catalyzed domino Sonogashira coupling of o-bromobenzyl tertiary alcohols with terminal aryl acetylenes followed by an intramolecular anti-5-exo-dig cyclization is presented. The terminal aryl acetylenes were identified as ideal coupling partners that permit in situ intramolecular oxacyclization by the hydroxyl group as a pre-existing nucleophile of the alcohol. Notably, the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group took place on the alkyne moiety in a highly regio- and stereoselective manner. Interestingly, this method was amenable to a wide variety of o-bromobenzyl tertiary alcohols and furnished the corresponding cyclic ethers. On the other hand, when terminal alkyl acetylenes were used as the coupling partners, the reaction was impeded after the Sonogashira coupling.

  DOI：

  10.1021/jo501137q
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-bromo-5-methoxyphenyl)(diphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Domino One-Pot Process for the Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones via [Cu]-Catalysis Using Water as the Green Solvent
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00888

  日期：2015.7.17

  An efficient domino one-pot strategy via [Cu]-catalyzed intermolecular "cyanation" of o-bromobenzyl alcohols -> in situ intramolecular "nudeophilic attack" -> "hydrolysis" is presented, for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. Significantly, the reaction is successfully carried out under environmentally benign conditions, using water as sole green solvent.