2-methyl-6α-bromoandrosta-1,4-diene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6α-bromoandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (6S,8R,9S,10S,13S,14S)-6-bromo-2,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂
• 分子量: 377.321
• InChiKey: BLSPBNOFGCSCTB-YOFCNZEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-methylandrost-4-ene-3,17-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到2-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  具有2，2-二甲基或2-甲基作为芳香酶抑制剂的6-溴雄烯二酮衍生物的合成和生化特性。

  摘要：

  为了深入了解6β-溴代雄烯二酮（1）导致芳香酶不可逆失活的机制，这是最早发现的自杀底物之一，与酶的催化功能有关，即化合物1，甾体4的2,2-二甲基衍生物。合成了其6α-异构体5、2-甲基-1,4-二烯类固醇8和6α-溴化物10。所有类固醇均能抑制人胎盘微粒体中的芳香化酶活性，其表观K（i）介于10至81 nM之间。2,2-二甲基-6β-和6α-溴类固醇4和5是极为有效的抑制剂（K（i）：分别为14和10 nM），但是这两种酶并没有引起芳香酶的时间依赖性灭活。 NADPH的存在；相反，2-甲基-1,4-二烯类固醇8和10导致时间依赖性失活，表观k（inact）为0。自杀方式分别为035和0.071 min（-1）。这些结果表明，6β-溴化物4的2，2-二甲基功能可能会通过空间活性阻止自杀药1引起的芳香化酶的失活，而类固醇8的2-甲基没有明显影响。母体1,4-二烯类固醇（一种典型的自杀底物）导致的自杀灭活。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1878