2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine | 22752-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine
• 英文别名: 2-methyl-2,3-diphenyl-2H-azirine；2-methyl-2,3-diphenyl-2H-azirine；2,3-diphenyl-2-methyl-azirine；2-Methyl-2,3-diphenylazirin；2-Methyl-2,3-diphenylazirine
• CAS: 22752-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ZSFTUOVYKJFGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine 生成 N-(1-phenylethyl)benzonitrilium
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser photolysis studies of substituted 2H-azirines. Spectroscopy, absolute rates, and Arrhenius behavior for the reaction of nitrile ylides with electron deficient olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a025
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化异恶唑5（4H）-1的脱羧环缩合反应合成2H-叠氮基

  摘要：

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602241

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• PADWA, A.;ROSENTHAL, R. J.;DENT, W.;FILHO, P.;TURRO, N. J.;HROVAT, D. A.;+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3174-3180
  作者：PADWA, A.、ROSENTHAL, R. J.、DENT, W.、FILHO, P.、TURRO, N. J.、HROVAT, D. A.、+

  DOI：——

  日期：——