3,4,6-trichloro-phthalic acid anhydride | 59317-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,6-trichloro-phthalic acid anhydride
• 英文别名: 3,4,6-Trichlorophthalic anhydride；3,4,6-trichloro-phthalic acid-anhydride；3,4,6-Trichlor-phthalsaeure-anhydrid；3,4,6-Trichlorobenzoic Anhydride；4,5,7-trichloro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 59317-90-7
• 化学式: C₈HCl₃O₃
• 分子量: 251.453
• InChiKey: PAODPKLYMCJZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C
• 沸点：
  349.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trichloro-phthalic acid anhydride 在 氨 作用下， 生成 4,5,7-trichloro-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Rostowszew, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三氯酞酸 生成 3,4,6-trichloro-phthalic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Rostowzew, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A large-scale synthesis of the bioreductive drug 1,4-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione bis-N-oxide (AQ4N)
  作者：Ho H. Lee、William A. Denny

  DOI：10.1039/a905611d

  日期：——

  A large-scale synthesis of the bis-bioreductive drug 1,4-bis[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione bis-N-oxide (AQ4N) has been developed. This six-step synthesis provides AQ4N in 20% overall yield from readily available tetrachlorophthalic anhydride. The key step was a KF–NaF-mediated conversion of 3,6-dichlorophthalic anhydride to 3,6-difluorophthalic anhydride, which could be achieved in 77% yield on a 100 g scale. A trace impurity in AQ4N was determined (by LC-MS and independent synthesis) to be the mono-N-oxide 1-amino-4-[2-(dimethylamino)ethyl]amino-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione N-oxide. This is formed spontaneously from AQ4N under a number of conditions, including during HPLC on reversed-phase columns.

  我们开发了一种大规模合成双生物还原药物 1,4-双[2-（二甲基氨基）乙基]氨基}-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮双-N-氧化物（AQ4N）的方法。这种六步合成法能以容易获得的四氯邻苯二甲酸酐为原料合成 AQ4N，总收率为 20%。关键步骤是在 KF-NaF 介导下将 3,6-二氯邻苯二甲酸酐转化为 3,6-二氟邻苯二甲酸酐，在 100 克的规模上产率为 77%。通过 LC-MS 和独立合成）确定 AQ4N 中的痕量杂质为 1-氨基-4-[2-（二甲基氨基）乙基]氨基-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮 N-氧化物。在多种条件下，包括在反相色谱柱上进行高效液相色谱分析时，AQ4N 会自发形成这种氧化物。
• Syntheses of Chlorinated Copper Phthalocyanines from Chlorophthalic Anhydrides
  作者：Masahiro Shigemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.32.691

  日期：1959.7

  Syntheses of chlorinated copper phthalocyanines from various chlorophthalic anhydrides were conducted. Formation of phthalocyanine depends upon the contents and positions of chlorine atoms of chlorophthalic anhydrides.

  进行了从各种氯邻苯二甲酸酐合成氯化铜酞菁。酞菁的形成取决于氯代邻苯二甲酸酐的氯原子的含量和位置。
• PRODUCTION METHOD OF HALOGEN-SUBSTITUTED PHTHALIDE
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20120142946A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed is a method for producing a halogen-substituted phthalide, which includes a reaction step of reacting a halogen-substituted phthalic anhydride with sodium borohydride.

  本发明公开了一种制备卤代邻苯二酸酐的方法，其中包括将卤代邻苯二酸酐与硼氢化钠反应的反应步骤。
• Preparation of 3,5-dichlorophthalic acid and 3,5-dichlorophthalic anhydride
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0495426A2

  公开（公告）日：1992-07-22

  Polychlorophthalimides, specifically, N-substituted tetrachlorophthalimides and N-substituted trichlorophthalimides may be treated with zinc and a base in aqueous solution to yield, after acidification, the product 3,5-dichlorophthalic acid or salts thereof.

  多氯邻苯二甲酰亚胺，特别是 N-取代的四氯邻苯二甲酰亚胺和 N-取代的三氯邻苯二甲酰亚胺，可在水溶液中用锌和碱处理，酸化后生成 3,5-二氯邻苯二甲酸或其盐类。
• Method of making 2,4,5-trihalobenzoic acid
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0569620A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Disclosed is a method of making 2,4,5-trihalobenzoic acid by heating to a temperature of about 130 to about 190°C a composition that comprises water, a mineral acid, and a compound having the general formula where "X" is fluorine, chlorine, or bromine and "R" is alkyl from C₁ to C₁₀ or aryl. The fluorine product is useful in making quinolone antibacterial drugs.

  本发明公开了一种制造 2,4,5-三卤苯甲酸的方法，该方法是将包含水、矿物酸和通式如下的化合物的组合物加热至约 130 至约 190°C 的温度 其中 "X "为氟、氯或溴，"R "为 C₁ 至 C₁₀ 烷基或芳基。氟产品可用于制造喹诺酮类抗菌药物。