3,5-dimethyl-4-phenyl-2(5H)-furanone | 119590-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one；2,4-dimethyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 119590-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XXHUZTHDWVLIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  342.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-3-phenylpent-3-enoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DELAUNAY, J.;ORLIAC-LE, MOING A.;SIMONET, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7089-7094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Anodic synthesis of butenolides from β-ethylenic esters double cyclization in the presence of olefins
  作者：J. Delaunay、A. Orliac-Lemoing、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86077-4

  日期：1988.1

  Anodic oxidation of β-ethylenic esters yields butenolides . In the presence of 1-phenyl-1-propene or α,β-disubstituted indenones a double cyclization takes place to yield more complex butenolides

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯
• Pyridazine Compound and Use Thereof
  申请人：Manabe Akio

  公开号：US20090275589A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A pyridazine compound of the formula: has an excellent plant disease controlling effect.

  一种化学式为的吡啶嗪化合物具有优良的植物病害控制效果。
• PYRIDAZINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：MANABE Akio

  公开号：US20120083605A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A pyridazine compound of the formula: has an excellent plant disease controlling effect.

  一个化学式为的吡嗪化合物具有优异的植物病害控制效果。
• Alternative method to Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutenones using I₂/DMSO catalytic systems
  作者：Yichen Sun、Zhibin Hu、Jing Peng、Qixue Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d3gc01756g

  日期：——

  The Baeyer–Villiger oxidation represents a valuable reaction that enables the conversion of ketones into esters or lactones. Here, we present a novel and efficient approach utilizing I2 as a catalyst for the oxidative rearrangement of cyclobutenones, resulting in the synthesis of furan-2(5H)-one. Notably, this method employs dimethyl sulfoxide (DMSO) as a greener oxidant and source of oxygen. The reaction

  拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应，可以将酮转化为酯或内酯。在这里，我们提出了一种新颖且有效的方法，利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂，从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是，该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下，反应顺利进行，以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比，DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。