7-amino-6-cyano-5-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one | 1174730-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-amino-6-cyano-5-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-amino-4-oxo-5-(4-piperidin-1-ylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1174730-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆OS
• 分子量: 378.458
• InChiKey: NNDBOCHBMVOTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 7-amino-6-cyano-5-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到5-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-thioxopyrido[2,3-d:6,5-d]dipyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用作镇痛和抗炎药的4-取代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-one的合成

  摘要：

  4-取代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 ħ） -酮4A - Ç由4-取代的二氢吡啶并[2,3-的氧化合成d ]嘧啶-4（1 ħ） -酮3a - c依次由芳基丙二腈1a - c和6-氨基硫尿嘧啶2制备。研究了化合物4a – c对某些试剂（如甲酰胺，二硫化碳，尿素，硫脲，甲酸和乙酸）的反应性。通过光谱手段和元素分析对所有合成的化合物进行表征。化合物4c表现出64％和72％的镇痛活性。而且，化合物4b显示出50％和65％的抗炎活性。有趣的是，这些化合物显示出参比阿司匹林和双氯芬酸的溃疡指数的三分之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.044
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 <4-(1-Piperidinyl)benzylidene>malononitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到7-amino-6-cyano-5-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用作镇痛和抗炎药的4-取代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-one的合成

  摘要：

  4-取代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 ħ） -酮4A - Ç由4-取代的二氢吡啶并[2,3-的氧化合成d ]嘧啶-4（1 ħ） -酮3a - c依次由芳基丙二腈1a - c和6-氨基硫尿嘧啶2制备。研究了化合物4a – c对某些试剂（如甲酰胺，二硫化碳，尿素，硫脲，甲酸和乙酸）的反应性。通过光谱手段和元素分析对所有合成的化合物进行表征。化合物4c表现出64％和72％的镇痛活性。而且，化合物4b显示出50％和65％的抗炎活性。有趣的是，这些化合物显示出参比阿司匹林和双氯芬酸的溃疡指数的三分之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.044