<4-(1-Piperidinyl)benzylidene>malononitrile | 66883-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: <4-(1-Piperidinyl)benzylidene>malononitrile
• 英文别名: 2-[4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]malononitrile；2-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)malononitrile；2-[4-(piperidin-1-yl)benzylidene]malononitrile；4-piperidino-β,β-dicyanostyrene；2-(4-piperidinobenzylidene)malononitrile；4-piperidinobenzylidenemalononitrile；(4-Piperidin-1-ylbenzylidene)malononitrile；2-[(4-piperidin-1-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 66883-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD00129634
• 分子量: 237.304
• InChiKey: HLAGCEWHZAVNHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(1-Piperidinyl)benzylidene>malononitrile 、 4-氯-1-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，抗肿瘤活性以及3-和4-位的结构-活性关系

  摘要：

  通过4-氯-1-萘酚（1）与α-氰基肉桂腈（2a - i）或乙基的反应获得了几个2-氨基-4 H-苯并[ h ]色酮（3a – i）和（5a – h）。α-氰基肉桂酸酯衍生物（4a – h）。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。使用MTT比色法，与长春碱，秋水仙碱和阿霉素众所周知的抗癌药物进行了比较，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物5e，图3c，图5F，b，d，3D，图5c，一个是最有效对抗MCF-7，5A针对HCT-116和图5a，图3e，一个针对人肝癌HepG-2与标准药物长春碱相比，而化合物5E，3c，5f，b，d，3d，5c，a，h，3i，g，a，e对HCT- 116、5a，3e，a，5e，3c对MCF- 7、5a，c，e，f，b，3e，c，g，b，5d，h，3d，i，5g最活跃，5d，c，f，3b，5g，3g，5h与标准药物秋水仙碱相比，它能抵抗HepG-2。讨论了3位和4位的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0602-8
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <4-(1-Piperidinyl)benzylidene>malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoconductive properties of PVK-based photorefractive polymer composites doped with fluorinated styrene chromophores

  摘要：

  我们合成了九种具有不同氟化程度的各向异性发色团，并研究了发色团的电离电位对基于聚（乙烯基咔唑）的光折射聚合物混合物中电荷转移络合、光导率和响应时间的影响。(2,4,7-三硝基芴-9-亚基)丙二腈（TNFDM）或 C 60 提供了敏化作用。我们发现 TNFDM 与发色团之间有很强的络合作用。在高电场下，光导率会在照明过程中衰减，并达到与发色团电离电位相关的极限值。同时还观察到 C 60 - 自由基阴离子的积累。光电导率的强烈衰减与光折射光栅堆积时间的增加有关。

  DOI：

  10.1039/a902745i

文献信息

• Ultrasound-assisted and Efficient Knoevenagel Condensation Reaction Catalyzed by Silica Sodium Carbonate Nanoparticles
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Maryam Nikzad、Khalil Eskandari、Mohammad-Hossein Darijani、Abdolreza Hassanzadeh、Ehsan Faghih-Mirzaei、Ali Asadipour

  DOI：10.5562/cca3261

  日期：——

  malononitriles/methylcianoor ethylciano acetates in a onepot reaction catalyzed by silica sodium carbonate nanoparticles (SSC NPs) is described. In this reaction, SSC NPs demonstrated high efficiency as catalyst to obtain target products. By this achievement, a wide range of α,β-unsaturated compounds as Knoevenagel condensation products with good to excellent yields are obtained from reaction between numerous

  描述了在碳酸钠碳酸钠纳米颗粒（SSC NPs）催化的一锅法反应中合成亚芳基丙二腈/甲基ianozoyl或ethylciano乙酸酯的有效和超声辅助途径。在该反应中，SSC NPs作为获得目标产物的催化剂表现出很高的效率。通过该成就，通过许多芳醛与丙二腈，丙二酸甲酯或乙二酸乙酯的反应，获得了具有良好产率或优异产率的各种各样的，Knoevenagel缩合产物的α，β-不饱和化合物。以高收率和高纯度制备的目标产物可以作为重要的生物活性分子候选。该方法是合成所需产物的简便，廉价，快速且高效的方法。此外，催化剂从反应混合物中分离出来并在进一步运行中再利用的能力以及与绿色化学的相容性被认为是该方法的其他优点。所有产品均从其FT-IR和FT-NMR光谱及元素分析数据推导出。
• Syntheses of Hitherto Unknown Thiazole, Ylidene and Pyridinethione Derivatives Having a Piperidin-1-yl Moiety and Their Use as Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed Sayed A. El-Gaby

  DOI：10.1002/jccs.200400020

  日期：2004.2

  treatment of aldehydes la,b with some hydrazines. Thiocarbamoyl functional group in compound 2a was subjected to cyclization reactions with some α-halocarbonyl reagents and furnished the novel thiazoles 4-6, 8 and 9. Enaminonitrile 10 and pyridinone 13 derivatives were synthesized by interaction of active methylene compound 2b with N,N-dimethylform-amide-dimethylacetal and ketene dithioacetal 11, respectively

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。
• Synthesis of certain novel 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b12

  日期：——

  nnamonitriles 2a,b provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 3a-d, while treatment of (E) 2-(4-chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 7 with α-cyano-pchloro/bromocinnamonitriles 2a,b and ethyl α-cyano-p-chloro/bromocinnamates 2d,e provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 8a,b and ethyl 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate derivatives 9a,b respectively. Interaction

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、
• New pyridinecarbonitriles from fluoro arylpropenones
  作者：N. Mishriky、F. M. Asaad、A. S. Girgis、Y. A. Ibrahim

  DOI：10.1002/recl.19941130105

  日期：——

  4a, b. The other route involves the base-catalyzed multi-step one-pot reaction of aryl methyl ketones with the appropriate arylidenemalononitriles 6, 11a, b. Careful study of the synthesis of 2a, b from 1a, b revealed the importance of controlling the reaction conditions. Thus, 1,7-dioxo-4,4-heptanedicarbonitriles 3a, b or 3-pyridinecarbonitrile 4a were obtained in addition to the desired 2a, b under

  描述了3-吡啶腈的简便合成方法。第一种方法涉及将碱式催化的4-羟基-1,1-环己烷二腈2a转化为4a，b。另一途径涉及芳基甲基酮与适当的亚芳基丙二腈6、11a ，b的碱催化的多步一锅法反应。从1a，b合成2a，b的仔细研究表明控制反应条件的重要性。因此，在不同的碱性条件下，除所需的2a，b外，还获得了1,7-二氧代-4,4-庚二碳腈3a，b或3-吡啶碳腈4a。
• Synthesis, bioassay, and QSAR study of bronchodilatory active 4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、Dalia O. Saleh、Riham F. George、Aladdin M. Srour、Girinath G. Pillai、Chandramukhi S. Panda、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.032

  日期：2015.1

  software. The bronchodilatory active 4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitriles 17–57 were synthesized through a facile approach via reaction of 1-alkyl-4-piperidones 1–4 with ylidenemalononitriles 5–16 in methanol in the presence of sodium. The bronchodilation properties of 17–57 were investigated in vitro using isolated guinea pig tracheal rings pre-contracted with histamine (standard method) and compared

  具有统计意义的QSAR模型，该模型描述了支气管扩张活性4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶-3-甲腈的生物活性（N  = 41，n  = 8，R 2  = 0.824，R 2 cv  = 0.724，F  = 18.749 ，s 2  = 0.0018）是使用CODESSA-Pro软件获得的。支气管扩张活性4- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶-3-甲腈17 - 57通过简便的方法进行合成通过的反应的1-烷基-4-哌啶酮1 - 4与ylidenemalononitriles 5 - 16在甲醇钠的存在下进行。使用组胺预收缩的分离豚鼠气管环，在体外研究了17 – 57的支气管扩张特性（标准方法），并与茶碱（标准参考值）进行了比较。合成的大多数化合物显示出有希望的支气管扩张特性，尤其是化合物25和28。