(3S,5R,6R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyl-6-(triethylsilyloxy)octan-3-ol | 836598-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R,6R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyl-6-(triethylsilyloxy)octan-3-ol
• 英文别名: (3S,5R,6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl)-5-methyl-6-triethylsilyloxyoctan-3-ol
• CAS: 836598-92-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 611.025
• InChiKey: FNFUELLZIUGJAU-NYPTYTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyl-6-(triethylsilyloxy)octan-3-ol 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(3S,5R,6R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺环内酯家族中存在的1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2] tetradec-11-ene环系统的合成及其转化为1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2] -tetradec- 9-en-12-ol通过碱诱导的环氧化物重排。

  摘要：

  据报道，存在于贝类毒素螺旋藻B和D 2中的1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2]十四烷基-11-烯12的合成。通过使用碘代苯二乙酸盐和碘对羟烷基二氢吡喃14和羟烷基螺缩醛13进行迭代自由基氧化环化反应来构建两个螺中心。该程序最初提供了双-螺缩醛12a：12b：12c：12d的1：1：1：1混合物，但是随后的酸催化平衡提供了12a：12b：12c的3：1：1的热力学混合物。主要的双螺缩醛12a使用二甲基二环氧乙烷经立体选择性环氧化成α-环氧化物33a。随后在戊烷中使用二乙氨基锂将碱引起的环氧化物33a重排，得到烯丙基醇34a，在四氢呋喃中用吡咯烷基氨基锂处理后，其转化为热力学上更优选的均丙醇11a。均丙醇11a具有C-12上的羟基，这是引入螺旋体B 1和D 2中此位置存在的叔醇基所需要的。

  DOI：

  10.1039/b412883d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,5R,6R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyl-6-(triethylsilyloxy)octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺环内酯家族中存在的1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2] tetradec-11-ene环系统的合成及其转化为1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2] -tetradec- 9-en-12-ol通过碱诱导的环氧化物重排。

  摘要：

  据报道，存在于贝类毒素螺旋藻B和D 2中的1,6,8-三恶二螺[4.1.5.2]十四烷基-11-烯12的合成。通过使用碘代苯二乙酸盐和碘对羟烷基二氢吡喃14和羟烷基螺缩醛13进行迭代自由基氧化环化反应来构建两个螺中心。该程序最初提供了双-螺缩醛12a：12b：12c：12d的1：1：1：1混合物，但是随后的酸催化平衡提供了12a：12b：12c的3：1：1的热力学混合物。主要的双螺缩醛12a使用二甲基二环氧乙烷经立体选择性环氧化成α-环氧化物33a。随后在戊烷中使用二乙氨基锂将碱引起的环氧化物33a重排，得到烯丙基醇34a，在四氢呋喃中用吡咯烷基氨基锂处理后，其转化为热力学上更优选的均丙醇11a。均丙醇11a具有C-12上的羟基，这是引入螺旋体B 1和D 2中此位置存在的叔醇基所需要的。

  DOI：

  10.1039/b412883d